嘌呤

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嘌呤
IUPAC名
9H-purine
9H-嘌呤
识别
CAS号 120-73-0  checkY
PubChem 1044
ChemSpider 1015
SMILES
 
  • C1=C2C(=NC=N1)N=CN2
InChI
 
  • 1/C5H4N4/c1-4-5(8-2-6-1)9-3-7-4/h1-3H,(H,6,7,8,9)
InChIKey KDCGOANMDULRCW-UHFFFAOYAO
ChEBI 17258
KEGG C15587
MeSH Purine
性质
化学式 C5H4N4
摩尔质量 120.112 g·mol⁻¹
熔点 214 °C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

piàolìng[註 1](英語:Purine),又譯作普林化學式为C5H4N4。是新陈代谢過程中的一種代謝物。它是一种带有四个氮原子的杂环芳香有机化合物,嘌呤和嘧啶核酸中最重要的组成部分。

如果身體未能將嘌呤進一步代謝并從腎臟中經尿液排出的話,而這些物質最終形成尿酸,再經血液流向軟組織,以結晶體積存於其中,假若有誘因[需要解释]引起沉積在軟組織如關節膜肌腱裡的尿酸結晶釋出,那便導致身體免疫系統過度反應(敏感)而造成炎症(痛風症)。

衍生物

许多嘌呤衍生物存在于自然界,核苷酸五种碱基中的两种为嘌呤衍生物:腺嘌呤鸟嘌呤。在DNA中,两条链上的碱基根据碱基互补配对原则以氢键结合,腺嘌呤胸腺嘧啶鸟嘌呤胞嘧啶。在RNA尿嘧啶取代胸腺嘧啶

其他重要嘌呤衍生物有次黄嘌呤黄嘌呤茶碱可可碱咖啡因尿酸异鸟嘌呤

生物功能

除了腺嘌呤鸟嘌呤DNARNA中的重要作用,嘌呤衍生物还存在于许多其它重要的生物分子,如ATPGTP环状AMPNADH辅酶A。嘌呤本身未在自然界中发现,需通过有机合成制备。

嘌呤衍生物还可作为神经递质,与嘌呤受体作用,例如腺苷激活腺苷受体

历史

“嘌呤”(purine)一词意为纯尿(pure urine[1],最早由德国化学家埃米尔·费歇尔于1884年提出。他于1899年首次合成了此化合物。[2]合成路线的起始物质是尿酸 (8),此物质最早由舍勒于1776年从肾结石中提取。[3]尿酸(8)与PCl5反应得2,6,8-三氯嘌呤(10),后者与HIPH4I反应得2,6-二碘嘌呤(11)。用锌粉还原得嘌呤(1)。天然嘌呤衍生物分子量比吡啶衍生物大很多。

实验室合成

嘌呤在生物体内的合成可以人工实现。甲酰胺在开口容器中以170 °C加热28小时,可得到可观产率的嘌呤:[4]

这个重要的反应是生命起源的讨论内容,因其由小分子有机物生成,而嘌呤的衍生物构成遗传物质DNARNA的碱基。[5]

Oro, Orgel等人发现四分子HCN缩合生成二氨基丁烯二腈(diaminomaleodinitrile,12),后者与其它小分子反应能得到自然界存在的大多数嘌呤衍生物。[6][7][8][9][10]

陶贝合成法 (1900)是一种经典的合成嘌呤的方法。其中成嘌呤环的一步是取代吡啶甲酸的反应:[11]

Traube purine synthesis

参考资料

  1. ^ McGuigan, Hugh. An Introduction To Chemical Pharmacology. P. Blakiston's Sons & Co. 1921: 283 [July 18, 2012]. (原始内容存档于2020-04-16). 
  2. ^ Fischer, E. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft 1899, 32, 2550.
  3. ^ Scheele, V. Q. Examen Chemicum Calculi Urinari, Opuscula, 1776, 2, 73.
  4. ^ Yamada, H.; Okamoto, T. A One-step Synthesis of Purine Ring from Formamide. Chemical & Pharmaceutical Bulletin. 1972, 20 (3): 623 [2014-02-25]. doi:10.1248/cpb.20.623. (原始内容存档于2016-05-16). 
  5. ^ Saladino; Crestini, Claudia; Ciciriello, Fabiana; Costanzo, Giovanna; Mauro, Ernesto; et al. About a Formamide-Based Origin of Informational Polymers: Syntheses of Nucleobases and Favourable Thermodynamic Niches for Early Polymers. Origins of Life and Evolution of Biospheres. 2006, 36 (5–6): 523–531. Bibcode:2006OLEB...36..523S. PMID 17136429. doi:10.1007/s11084-006-9053-2. 
  6. ^ Sanchez, R. A.; Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Studies in prebiotic synthesis. II. Synthesis of purine precursors and amino acids from aqueous hydrogen cyanide. Journal of Molecular Biology. 1967, 30 (2): 223–53. PMID 4297187. 
  7. ^ Ferris, J. P.; Orgel, L. E. Journal of the American Chemical Society 88 (5): 1074. 1966. doi:10.1021/ja00957a050. 
  8. ^ Ferris, J. P.; Kuder, J. E.; Catalano, O. W.; Kuder; Catalano. Photochemical Reactions and the Chemical Evolution of Purines and Nicotinamide Derivatives. Science. 1969, 166 (3906): 765–6. Bibcode:1969Sci...166..765F. PMID 4241847. doi:10.1126/science.166.3906.765. 
  9. ^ Oro, J.; Kamat, J. S.; Kamat. Amino-acid Synthesis from Hydrogen Cyanide under Possible Primitive Earth Conditions. Nature. 1961, 190 (4774): 442–3. Bibcode:1961Natur.190..442O. PMID 13731262. doi:10.1038/190442a0. 
  10. ^ Houben-Weyl, Vol . E5, p. 1547[需要完整来源]
  11. ^ Alfred Hassner, Irishi Namboothiri. Organic syntheses based on name reactions a practical guide to 750 transformations. Amsterdam: Elsevier. 2011-11-18. ISBN 978-0-080-96631-1. 
  1. ^ 嘌的本音是一声,在中國大陆作音译字时变调爲四声,本义时仍爲一声,在台湾通读一声