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氟乙酰水杨酸

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氟乙酰水杨酸
IUPAC名
2-(2-Fluoroacetoxy)benzoic acid
别名 氟代阿司匹林[1]
识别
CAS号 364-71-6  checkY
PubChem 67766
ChemSpider 61085
SMILES
 
  • c1ccc(c(c1)C(=O)O)OC(=O)CF
性质
化学式 C9H7FO4
摩尔质量 198.15 g·mol−1
密度 1.366±0.06 g·cm−3(20 °C)[2]
熔点 131.6 °C(404.8 K)[3]
溶解性 0.26 g[2]
pKa 2.93±0.36[2]
危险性
致死量或浓度:
LD50中位剂量
15 mg/kg(小鼠,皮下)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氟乙酰水杨酸水杨酸的氟乙酸酯,化学式为C9H7FO4,它是阿司匹林的氟代物,毒性大。[4]

制备

将乙酰水杨酸溶于吡啶,与氟乙酰氯反应,生成物倒入冷水析出沉淀,即为氟乙酰水杨酸。它可用苯重结晶。[3]

参考文献

  1. ^ Saunders, BC. Some aspects of the chemistry and toxic action of organic compounds containing phosphorus and fluorine (PDF). 1957 [2019-10-18]. (原始内容存档 (PDF)于2014-08-30). 
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2019 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2019-10-18]
  3. ^ 3.0 3.1 B. C. Saunders, G. J. Stacey. 358. Toxic fluorine compounds containing the C–F link. Part I. Methyl Fluoroacetate and Related Compounds. J. Chem. Soc. 1948, 0 (0): 1773–1779 [2019-10-18]. ISSN 0368-1769. doi:10.1039/JR9480001773 (英语). 
  4. ^ Saunders, B. C.; Stacey, G. J. 358. Toxic fluorine compounds containing the C–F link. Part I. Methyl Fluoroacetate and Related Compounds. J. Chem. Soc. 1948, 0: 1773–1779. doi:10.1039/JR9480001773. 

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