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三光氣

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三光氣
IUPAC名
Bis (trichloromethyl) carbonate
別名 雙(三氯甲基)碳酸酯、固體光氣
識別
CAS號 32315-10-9  checkY
PubChem 94429
ChemSpider 85216
SMILES
 
  • ClC(Cl)(Cl)OC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl
InChI
 
  • 1/C3Cl6O3/c4-2(5,6)11-1(10)12-3(7,8)9
InChIKey UCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYAA
性質
化學式 C3Cl6O3
摩爾質量 296.748 g·mol⁻¹
熔點 80 °C(353 K)
沸點 206 °C(479 K)
溶解性 反應
危險性
MSDS MSDS
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

三光氣BTC),即雙(三氯甲基)碳酸酯,俗稱固體光氣,化學式為C3Cl6O3。它是無色晶體,有類似光氣的氣味,主要用作光氣的替代品,應用於醫藥、農藥和有機合成等領域中,效果優於液態的雙光氣。三光氣通過碳酸二甲酯氯氣的反應製備。

三光氣在130°C左右分解,雜質的存在使該溫度降低。常壓蒸餾時也會有少量分解,生成光氣和雙光氣(氯甲酸三氯甲酯)。

氯離子存在時,三光氣可以安全定量地產生光氣,[1]從而解決了光氣在反應中無法定量的問題。三光氣幾乎可發生光氣的所有反應,可作氯甲酰化氯化羰基化和某些聚合反應的試劑。它可將伯轉化為異氰酸酯或取代類,羧酸轉化為酰氯轉化為碳酸酯(與硫酸二甲酯),醛酰胺轉化為,等等。

參見

參考資料

  1. ^ Lucia Pasquato, Giorgio Modena. "Conversion of bis (trichloromethy1)carbonate to phosgene and reactivity of triphosgene, diphosgene and phosgene with methanol"[J]. J. Org. Chem. 2000, 65 (24):8 224.

外部連結