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氯氰菊酯

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氯氰菊酯
IUPAC名
[Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
英文名 Cypermethrin
識別
CAS號 52315-07-8  checkY
PubChem 2912
SMILES
 
  • CC1(C(C1C(=O)OC(C#N)C2= CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C=C(Cl)Cl)C
MeSH Cypermethrin
性質
化學式 C22H19Cl2NO3
摩爾質量 416.29716 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

氯氰菊酯，又名滅百可、興棉寶、安綠寶、賽滅靈，是常用的殺蟲劑，應用於大規模商業農業以及家庭用途。

氯氰菊酯是一種合成的除蟲菊精類，對於昆蟲是一種速效神經毒素。氯氰菊酯常以黃色至琥珀色粘稠液體呈現，雖然難溶解於水，但能溶解於有機溶劑，例如醇類、氯代烴類、酮類、環己烷、苯、二甲苯等等。雖然它在土壤和植物上容易分解，但在室內環境表面可以殘留數周。儘管對光熱都還算穩定，但是陽光、水、氧氣會加速分解氯氰菊酯。它具觸殺和胃毒作用，藥效比氯菊酯高，適用於防蟲殺蟲，例如蠅類、蚊類和蚋屬等昆蟲。根據NPTN（National Pesticides Telecommunications Network）的研究顯示，氯氰菊酯對於魚類有極高的毒性。

人體暴露

氯氰菊酯通過皮膚接觸或經口攝取具有中等毒性，對皮膚和眼睛具有刺激性。皮膚暴露的症狀包括麻木、刺痛感、癢感、灼燒感、膀胱失控、運動失調、癲癇發作，甚至有可能導致死亡。擬除蟲菊酯可能對中樞神經系統產生不良影響。有志願者在耳垂上暴露於130 μg/cm²，結果經歷了局部刺痛感和灼燒感。有一名男子誤將含有10%濃度氯氰菊酯的油當作食用油使用，在進食後死亡[1]。進食後立即出現噁心、長時間嘔吐、胃痛和腹瀉，隨後發生痙攣，意識喪失並進入昏迷。其他家庭成員的症狀較輕，在經過醫院治療後存活了下來。氯氰菊酯可能引發過敏性皮膚反應。過度暴露會引起噁心、頭痛、肌力減弱、唾液分泌過多、呼吸困難和癲癇發作。氯氰菊酯在體內會被酶水解成幾種羧酸代謝物，從而失去活性，並經尿液排出。工人暴露情況可以通過測量尿液中的代謝物來監測，但嚴重的過度暴露可以通過血液或血漿中的濃度測定來確認[2]。

動物實驗

氯氰菊酯對貓具有極高的毒性，貓無法承受犬用劑量的氯氰菊酯[3]。這是因為貓缺乏代謝氯氰菊酯所需的葡萄糖醛酸酶，使其在體內停留時間較長。

在雄性大鼠中，氯氰菊酯顯示出對生殖器的毒性。連續15天攝入後，雄性大鼠的雄激素受體水平和血清睾酮水平均顯著下降。這些數據表明，氯氰菊酯會對精細管和精子生成功能造成損害[4]。

當大鼠成年後長期暴露於氯氰菊酯，會引起多巴胺能神經變性。出生後暴露則會提高成體再次暴露時對多巴胺能神經變性的敏感性[5]。

在大鼠妊娠期間暴露於氯氰菊酯，會導致發育遲緩的幼崽出生。雄性大鼠暴露後，異常精子比例增加。氯氰菊酯還會對基因造成損害，增加小鼠骨髓和脾臟中的染色體異常[6]。在雌性小鼠中，氯氰菊酯暴露會增加肺癌的發生頻率，這表明對人類也可能具有致癌性。此外，氯氰菊酯還與小鼠及人類骨髓微核的增加相關聯[7]。

有研究顯示，氯氰菊酯會抑制對細胞生長起重要作用的「間隙連接介導的細胞間通信」，這一過程通常會被致癌物質所阻礙[8]。另有研究指出，氯氰菊酯的殘留物可在空氣中、牆壁、地板、家具表面等處持續84天[9]。

環境影響

氯氰菊酯是一種應用範圍廣泛的殺蟲劑，不僅會殺死目標昆蟲，還會殺死益蟲[10]。魚類特別容易受到影響，但如果按照指示使用，在住宅區周圍噴灑對水生生物幾乎沒有危險[11][12]。經常暴露於氯氰菊酯的昆蟲會迅速發展出抗藥性，這可能會使其效果變得無效[13]。

外部連結

  1. ^ Alfassi, Zeev B. (編). Chemical kinetics of small organic radicals. Boca Raton, Fla: CRC Press. 1988. ISBN 978-0-8493-4361-2.  缺少或|title=為空 (幫助)
  2. ^ Baselt, Randall C. Disposition of toxic drugs and chemicals in man. 8. ed. Foster City, Calif: Biomedical Publ. 2008. ISBN 978-0-9626523-7-0.  缺少或|title=為空 (幫助)
  3. ^ Linnett, P‐J. Permethrin toxicosis in cats. Australian Veterinary Journal. 2008-01, 86 (1-2) [2024-07-08]. ISSN 0005-0423. doi:10.1111/j.1751-0813.2007.00198.x. （原始內容存檔於2024-07-08） （英語）. 
  4. ^ Hu, Jin‐xia; Li, Yan‐fang; Li, Jing; Pan, Chen; He, Zhen; Dong, Hong‐yan; Xu, Li‐chun. Toxic effects of cypermethrin on the male reproductive system: with emphasis on the androgen receptor. Journal of Applied Toxicology. 2013-07, 33 (7) [2024-07-08]. ISSN 0260-437X. doi:10.1002/jat.1769. （原始內容存檔於2024-07-08） （英語）. 
  5. ^ Singh, Anand Kumar; Tiwari, Manindra Nath; Upadhyay, Ghanshyam; Patel, Devendra Kumar; Singh, Dhirendra; Prakash, Om; Singh, Mahendra Pratap. Long term exposure to cypermethrin induces nigrostriatal dopaminergic neurodegeneration in adult rats: postnatal exposure enhances the susceptibility during adulthood. Neurobiology of Aging. 2012-02, 33 (2) [2024-07-08]. doi:10.1016/j.neurobiolaging.2010.02.018. （原始內容存檔於2024-09-06） （英語）. 
  6. ^ Amer, Soheir M.; Ibrahim, Aziza Abd‐El Samie; El‐Sherbeny, Kawser M. Induction of chromosomal aberrations and sister chromatid exchange in vivo and in vitro by the insecticide cypermethrin. Journal of Applied Toxicology. 1993-09, 13 (5) [2024-07-08]. ISSN 0260-437X. doi:10.1002/jat.2550130508. （原始內容存檔於2024-07-08） （英語）. 
  7. ^ Amer, Soheir M.; Aboul-ela, Ezzat I. Cytogenetic effects of pesticides. Mutation Research/Genetic Toxicology. 1985-03, 155 (3). doi:10.1016/0165-1218(85)90132-6 （英語）. 
  8. ^ Tateno, Chise; Ito, Seiichi; Tanaka, Mina; Yoshitake, Akira. Effects of pyrethroid insecticides on gap junctional intercellular communications in Balb/c3T3 cells by dye-transfer assay. Cell Biology and Toxicology. 1993, 9 (3). ISSN 0742-2091. doi:10.1007/BF00755600 （英語）. 
  9. ^ Wright, C. G.; Leidy, R. B.; Dupree, H. E. Cypermethrin in the ambient air and on surfaces of rooms treated for cockroaches. Bulletin of Environmental Contamination and Toxicology. 1993-09, 51 (3). ISSN 0007-4861. doi:10.1007/BF00201752 （英語）. 
  10. ^ Pascual, Juan Alberto; Peris, Salvador J. Effects of forest spraying with two application rates of cypermethrin on food supply and on breeding success of the blue tit ( Parus caeruleus ). Environmental Toxicology and Chemistry. 1992-09, 11 (9) [2024-07-08]. ISSN 0730-7268. doi:10.1002/etc.5620110907. （原始內容存檔於2024-07-08） （英語）. 
  11. ^ Stephenson, R.R. Aquatic toxicology of cypermethrin. I. Acute toxicity to some freshwater fish and invertebrates in laboratory tests. Aquatic Toxicology. 1982-05, 2 (3) [2024-07-08]. doi:10.1016/0166-445X(82)90014-5. （原始內容存檔於2024-09-16） （英語）. 
  12. ^ Ranjani, T. Sri; Pitchika, Gopi Krishna; Yedukondalu, K.; Gunavathi, Y.; Daveedu, T.; Sainath, S.B.; Philip, G.H.; Pradeepkiran, Jangampalli Adi. Phenotypic and transcriptomic changes in zebrafish (Danio rerio) embryos/larvae following cypermethrin exposure. Chemosphere. 2020-06, 249 [2024-07-08]. doi:10.1016/j.chemosphere.2020.126148. （原始內容存檔於2024-07-12） （英語）. 
  13. ^ Martinez-Carrillo, J. L.; Schouest, L. P.; Miller, T. A. Responses of Populations of the Tobacco Budworm (Lepidoptera: Noctuidae) from Northwest Mexico to Pyrethroids. Journal of Economic Entomology. 1991-04-01, 84 (2). ISSN 1938-291X. doi:10.1093/jee/84.2.363 （英語）. 
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