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2,4,6-三甲基苯甲醛

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2,4,6-三甲基苯甲醛
IUPAC名
2,4,6-三甲基苯甲醛
别名 米醛、Mesitaldehyde、Mesitylaldehyde
识别
CAS号 487-68-3
PubChem 10254
ChemSpider CU8500000
SMILES
 
  • CC1=CC(=C(C(=C1)C)C=O)C
InChI
 
  • 1S/C10H12O/c1-7-4-8(2)10(6-11)9(3)5-7/h4-6H,1-3H3
InChIKey HIKRJHFHGKZKRI-UHFFFAOYSA-N
ChEBI 195893
性质
化学式 C10H12O
摩尔质量 148.20 g/mol g·mol⁻¹
外观 无色或淡黄色液体
气味 刺激性气味
密度 1.018 g/mL at 20 °C
熔点 14 °C
沸点 238.50 °C（512 K）
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有害物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Warning
H-术语 H315,H319,H335
P-术语 P280,P305+P351+P338
闪点 105.6 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

2,4,6-三甲基苯甲醛（英语：mesitaldehyde，mesitylaldehyde）又称米醛，为无色液体，具有特殊性气味的芳香醛。常用于有机合成的前体，用于生产药物、香精和染料等。

性质

2,4,6-三甲基苯甲醛为苯甲醛衍生物，常温下稳定。其由三个甲基取代苯甲醛中苯环2,4,6位氢原子得到。推电子的甲基取代使得苯环更容易发生亲电取代反应。甲基的疏水性使其难溶于水等极性溶剂，更以溶于有机溶剂[2][3]。

合成与用途

2,4,6-三甲基苯甲醛由均三甲苯在酸性介质中氧化得到，常用三氧化铬、高锰酸钾等强氧化剂氧化均三甲苯，然后通过分离纯化得到2,4,6-三甲基苯甲醛。或者通过均三甲苯与聚甲醛或二甲基甲酰胺（DMF）等含酰基化合物在特定条件下进行催化反应得到。此外还有2,4,6-三甲基苯乙酮高锰酸钾氧化法、2,4,6-三甲基苯甲酰氯还原法、五羰基铁与2,4,6-三甲基苯锂反应法等[4]。

2,4,6-三甲基苯甲醛被用做药物、香精和染料等产品生产。由于其反应性，2,4,6-三甲基苯自身在医药中不可能作为最终药物分子。

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参考文献

  1. ^ Substance Information. ECHA. 2023-05-19 [2024-04-09]. 
  2. ^ Mesitaldehyde, 97%, Thermo Scientific Chemicals, Quantity: 10 g | Fisher Scientific. www.fishersci.com. [2024-04-11]. 
  3. ^ KIRSCHFELD, A.; MUTHUSAMY, S.; SANDER, W. ChemInform Abstract: Dimesityldioxirane (II): A Dioxirane Stable in the Solid State.. ChemInform (Wiley). 1995-04-25, 26 (17). ISSN 0931-7597. doi:10.1002/chin.199517113. 
  4. ^ Aromatic Aldehydes. Mesitaldehyde. Organic Syntheses. 1967, 47: 1. doi:10.15227/orgsyn.047.0001. 
检索自“https://zh.wikipedia.org/w/index.php?title=2,4,6-三甲基苯甲醛&oldid=83220135”