三丁基膦
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三丁基膦 | |
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IUPAC名 Tributylphosphane | |
别名 | 三正丁基膦 |
识别 | |
CAS号 | 998-40-3 ![]() |
PubChem | 13831 |
ChemSpider | 13231 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYAQ |
EINECS | 213-651-2 |
性质 | |
化学式 | C12H27P |
摩尔质量 | 202.32 g·mol−1 |
外观 | 无色油状液体 |
密度 | 0.82 g/ml |
熔点 | -60 °C(213 K) |
沸点 | 240 °C(513 K) |
溶解性(水) | 难溶 |
溶解性 | 溶解于有机溶剂 |
危险性 | |
警示术语 | R:R11 R17 R20/21/22 R34 R38 |
主要危害 | 恶臭、可燃、腐蚀性 |
NFPA 704 | |
相关物质 | |
相关化合物 | 三甲基膦 三苯基膦 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
三丁基膦是一种有机磷化合物,化学式为P(C4H9)3,或简写为PBu3。它在室温是油状液体,具有令人恶心的气味。它缓慢和空气中的氧反应,迅速和其它氧化剂反应,生成氧化膦。它通常用空气隔绝技术保存。
制备
三丁基膦在工业上通过磷化氢和丁烯的反应得到,该加成反应为自由基机理,不遵循马氏规则。
- PH
3 + 3CH
2=CHCH
2CH
3 → P(CH
2CH
2CH
2CH
3)
3
- PH
- 3 BuMgCl + PCl
3 → PBu
3 + 3 MgCl
2
- 3 BuMgCl + PCl
化学性质
三丁基膦和氧反应,生成三丁基氧化膦:
- 2 PBu3 + O2 → 2 OPBu3
这个反应可以快速发生,因此三丁基膦在储存时应隔绝氧气。
- PBu3 + PhCH2Cl → [PhCH2PBu3]Cl
三丁基膦可以在过渡金属配合物中作为配体,可以用于制备低氧化态的配合物。它比三甲基膦更加便宜,且对空气的敏感程度更低。尽管它的配合物大多数都是十分易溶的,但是相比于刚性的膦配体来说,它们较难于结晶。另外,其1H NMR性质较难解释,可以掩盖其它配体的信号。和其它叔膦相比,致密 (锥角: 136°)而basic(χ参数: 5.25 cm−1)。[2]
参考文献
- ^ Jürgen Svara, Norbert Weferling and Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_545.pub2
- ^ Rahman, M. M.; Liu, H. Y.; Prock, A.; Giering, W. P. Steric and Electronic Factors influencing Transition-Metal–Phosphorus(III) Bonding. Organometallics. 1987, 6 (3): 650–58. doi:10.1021/om00146a037.