酚红
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酚红 | |
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IUPAC名 3,3-二(对羟苯基)-3H-2,1-苯并氧硫杂环戊烷-1,1-二氧化物 | |
英文名 | Phenol red |
别名 | Phenolsulfonphthalein |
识别 | |
CAS号 | 143-74-8 ![]() |
PubChem | 4766 |
ChemSpider | 4602 |
SMILES |
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ChEBI | 31991 |
性质 | |
化学式 | C19H14O5S |
摩尔质量 | 354.38 g·mol−1 |
药理学 | |
ATC代码 | V04CH03(V04) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
酚红又称苯酚磺酞,是一种三芳基甲烷碱性染料,常用作酸碱指示剂[1][2]。
制备方法
将苯酚和2-磺基苯甲酸酐共热熔化,在氯化锌催化下进行傅-克酰基化反应。[3]
性质
酚红是一种带有较淡气味的红色固体。
酚红含有两个羟基和一个不稳定的磺内酯环。该环在水性介质中分裂,并且在重组后形成黄色的醌型结构。该醌型结构可在强酸性环境(pH < 1)下被质子化,导致溶液变红。在中性环境 (pH = 6.4 – 8.3)中,羟基被去质子化,溶液变成紫红色[1][4]。在强碱性范围内(pH > 14),通过形成三苯基甲醇结构,可增加OH基团。酚红以无色三价阴离子形式存在[5]。
类别 | H2In | HIn− | In2− |
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结构 | ![]() |
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pH | < 1 | 1–7.3 | > 7.3 |
颜色 | 红 | 黄 | 紫罗兰色 |
用途
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Phenol_red_pH_6%2C0_-_8%2C0.jpg/220px-Phenol_red_pH_6%2C0_-_8%2C0.jpg)
酚红在酸碱滴定中用作指示剂,pH范围在6.4和8.2之间。 颜色从碱性的紫红色变为酸性的黄色。 由于酚红在水中的溶解性很差,因此可以通过以下两种方法制备即用型溶液:
酚红也可用作细胞培养基的pH指示剂。
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Udo R. Kunze: Grundlagen der quantitativen Analyse. 3. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, S. 96.
- ^ Markus Weinmann, Max Planck Institut:[1] (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ 石开丁. 水溶性苯酚红的制备方法. 2011. CN102351840A.
- ^ K. Yamaguchi, Z. Tamura, M. Maeda: Molecular Structure of the Zwitterionic Form of Phenolsulfonphthalein. In: Analytical Sciences. 1997, 13 (3). S. 521–522. doi:10.2116/analsci.13.521
- ^ BDSoft: Phenolrot (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Yang Wang, Xiao-Meng Lin, Feng-Ying Bai, Li-Xian Sun. Novel vanadium complexes with rigid carboxylate ligands: Synthesis, structure and catalytic bromine dynamics of phenol red. Journal of Molecular Structure. 2017-12, 1149: 379–386 [2020-09-14]. doi:10.1016/j.molstruc.2017.07.015. (原始内容存档于2020-02-16) (英语).
- ^ chemie-master.de: Phenolrot (页面存档备份,存于互联网档案馆)