2-羟基吡啶
(重定向自2-吡啶酮)
2-羟基吡啶 | |||
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IUPAC名 Pyridin-2(1H)-one | |||
别名 | 2-吡啶酮 | ||
识别 | |||
CAS号 | 142-08-5 ![]() | ||
ChemSpider | 8537 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | GRFNBEZIAWKNCO-UHFFFAOYAT | ||
ChEBI | 16540 | ||
RTECS | UV1144050 | ||
性质 | |||
化学式 | C5H5NO | ||
摩尔质量 | 95.1 g·mol−1 | ||
外观 | 无色晶体 | ||
密度 | 1.39 g/cm³ | ||
熔点 | 107.8 °C(381 K) | ||
沸点 | 280 °C(553 K) | ||
溶解性(其它溶剂) | 可溶于水、甲醇、丙酮 | ||
pKa | 11.65 | ||
λmax | 293 nm (ε 5900, H2O soln) nm | ||
结构 | |||
晶体结构 | 正交晶系 | ||
分子构型 | planar | ||
偶极矩 | 4.26 D | ||
危险性 | |||
警示术语 | R:R36 R37 R38 | ||
安全术语 | S:S26 S37/39 | ||
主要危害 | 刺激性 | ||
NFPA 704 | |||
相关物质 | |||
相关化学品 | 吡啶 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
2-羟基吡啶或2-吡啶酮是一种有机化合物,化学式为C5H4NOH,为无色结晶,可用于肽的合成。它可形成与RNA和DNA中发现的碱基配对机制有相关的氢键结构。它是以互变异构体形式存在的典型分子。
合成
2-羟基吡啶(2-吡啶酮)可通过环化反应制备,并通过与氨的交换反应而得到:
吡啶与一些氧化剂(如过氧化氢)反应形成N-氧化物。该吡啶-N-氧化物在乙酸酐中进行重排反应,得到2-羟基吡啶:
在Guareschi-Thorpe缩合反应中,氰乙酰胺与1,3-二酮反应,得到与2-羟基吡啶。[1][2]该反应以Icilio Guareschi和Jocelyn Field Thorpe命名。[3][4]
参考文献
- ^ Gilchrist, T.L. (1997). Heterocyclic Chemistry ISBN 0-470-20481-8
- ^ Rybakov V. R.; Bush A. A.; Babaev E. B.; Aslanov L. A. 3-Cyano-4,6-dimethyl-2-pyridone (Guareschi Pyridone). Acta Crystallogr E. 2004, 6 (2): o160–o161. doi:10.1107/S1600536803029295.
- ^ I. Guareschi. Mem. Reale Accad. Sci. Torino II. 1896,. 46, 7, 11, 25. 缺少或
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为空 (帮助) - ^ Baron, H.; Remfry, F. G. P.; Thorpe, J. F. CLXXV.-The formation and reactions of imino-compounds. Part I. Condensation of ethyl cyanoacetate with its sodium derivative. J. Chem. Soc., Trans. 1904, 85: 1726–1761.