氯丙酮
氯丙酮[1] | |
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IUPAC名 Chloropropanone | |
别名 | 一氯丙酮 单氯丙酮 氯代丙酮 UN 1695 |
识别 | |
CAS号 | 78-95-5 |
PubChem | 6571 |
ChemSpider | 6323 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | BULLHNJGPPOUOX-UHFFFAOYAY |
EINECS | 201-161-1 |
ChEBI | 47220 |
RTECS | UC0700000 |
性质 | |
化学式 | C3H5ClO |
摩尔质量 | 92.524 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色至暗黄色液体 |
密度 | 1.15 g/cm3 (20°C) |
熔点 | -44.5°C |
沸点 | 119°C |
溶解性(水) | 10 g/100 mL (20°C) |
溶解性(其他) | 溶于乙醇、乙醚、氯仿[2] |
蒸氣壓 | 1.6 kPa (20°C) |
危险性 | |
警示术语 | R:R10, R23/24/25, R36/37/38, R50/53 |
安全术语 | S:S26, S36/37, S45, S61 |
欧盟分类 | 有毒 (T) 对环境有害 (N) |
闪点 | 35°C |
自燃温度 | 610°C |
爆炸極限 | 3.4% - ?[3] |
致死量或浓度: | |
LD50(中位剂量)
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100 mg/kg (大鼠经口)[4] |
相关物质 | |
其他阴离子 | 氟丙酮 溴丙酮 碘丙酮 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
氯丙酮,结构式ClCH2COCH3。
性质
无色有极强刺激性臭味液体,对生物体有强刺激性,在日光下分解产生强催泪性气体。见光变为暗黄的琥珀色。溶于10倍重量的水,与乙醇、乙醚、氯仿混溶。
制备
丙酮与碳酸钙混合搅拌成浆,加热回流,停止加热并通入氯气进行反应。反应约3~4小时后,加水溶解生成的氯化钙,并收集反应液中的油层,再经精制,得氯丙酮成品。
用途
用作有机合成中间体,用于生产药物等等等、杀虫剂、香料、染料、干燥剂、抗氧化剂和乙烯型感光树脂等。也是合成呋喃环系的Feist-Benary合成中的试剂。一战时曾用作催泪剂。
参考资料
- ^ Record of Chloraceton in the GESTIS Substance Database from the IFA
- ^ Lide, David R., Handbook of Chemistry and Physics 87, Boca Raton, FL: CRC Press: 3–100, 1998, ISBN 0849305942
- ^ ICSC:NENG0760 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO) CDC/NIOSH. Center for Disease Control. 2006-10-11 [2009-04-17]. (原始内容存档于2012-10-26).
- ^ Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H., Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace 5, Wiley-Interscience: 143–144, 2004 [2009-04-16], ISBN 9780471268833