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氯苯

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氯苯
氯苯
IUPAC名
Chlorobenzene
别名 苯基氯、氯代苯、氯化苯
识别
缩写 PhCl
CAS号 108-90-7  checkY
PubChem 7964
ChemSpider 7676
SMILES
 
  • ClC1=CC=CC=C1
InChI
 
  • 1/C6H5Cl/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYAG
ChEBI 28097
RTECS CZ0175000
KEGG C06990
性质
化学式 C6H5Cl
摩尔质量 112.56 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 1.11 g/cm³ (液)
熔点 -45 °C (228 K)
沸点 131 °C (404 K)
溶解性
溶解性(其他溶剂) 可溶于多数有机溶剂
危险性
警示术语 R:R10, R20, R51/53
安全术语 S:S24/25, S61
闪点 29 °C
相关物质
其他阴离子 氟苯溴苯碘苯
相关化学品 对二氯苯
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

氯苯(英语:Chlorobenzene)是的一个原子取代后形成的化合物化学式为C6H5Cl。这种液体在室温下无色易燃,是一种常见的溶剂,也是广泛用于制造其他化学品的中间体[1]

用途

历史

氯苯的主要用途是作为生产除草剂染料橡胶的中间体。氯苯也在工业应用和实验室中用作高沸点溶剂[2]氯苯被大规模地硝化得到2-硝基氯苯4-硝基氯苯的混合物,它们是分离的。这些单硝基氯苯通过分别用氢氧化钠甲醇钠、二硫化钠和对氯化物进行亲核置换,并转化为相关的2-硝基苯酚、2-硝基苯甲醚、双(2-硝基苯基)二硫化物和2-硝基苯胺。4-硝基衍生物的转化过程也是类似地。[3]

氯苯曾经通过与三氯乙醛的反应用于制造杀虫剂,其中最主要的是DDT,但随着DDT使用的减少,这种应用已经减少了。氯苯曾一度是制造苯酚的主要前体:[4]

C6H5Cl + NaOH → C6H5OH + NaCl

该反应还有的副产物。该反应被称为道氏法,该反应在350°C下使用熔融氢氧化钠在无溶剂的情况下进行。标记实验表明,反应通过消除/加成,通过苯炔作为中间体进行。

合成

氯苯可由氯化反应得到,由催化量的路易斯酸氯化铁催化:[1]

苯的氯化


Cl2自身的亲电性不够,加入催化剂可以形成络合物加速反应。一取代的氯苯由于氯电负性较大的缘故,不易受其它亲电试剂的进攻。苯的氯化反应中,若小心控制反应物的计量比,则可以得到以氯苯为主的产物,二取代和三取代的产物很少。

实验室路线

氯苯可由苯胺通过四氟硼酸重氮苯生产,也称为桑德迈尔反应

安全

氯苯表现出“低至中度”毒性,如其LD50为2.9g/kg所示。[5]美国职业安全与健康管理局已将处理氯苯的工人在8小时内的时间加权平均值的允许暴露极限值设定为75ppm(350毫克/立方米)。[6]

毒理学和生物降解

氯苯可在土壤中存留数月;在空气中存留约3.5天;在水中存留不到1天。人类可能通过呼吸受污染的空气(主要是职业接触)、食用受污染的食物或水,或接触受污染的土壤(通常在危险废物场附近)接触到这种物质。但是,由于仅在1,177个NPL危险废物场地中的97个中发现了它,因此它不被认为是一种普遍存在的环境污染物。 酚红球菌将氯苯降解为唯一的碳源。[7]

氯苯通常是通过受污染的空气进入人体后,通过肺部和泌尿系统排出体外。

在其他星球上

2015年,SAM科学团队宣布,好奇号探测器发现了火星上名为“Cumberland”的沉积岩中氯苯浓度较高的证据。[8]研究小组推测,氯苯可能是样品在仪器采样室中加热时产生的。加热会引发火星土壤中有机物的反应,已知土壤中含有高氯酸盐。

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 U. Beck, E. Löser "Chlorinated Benzenes and other Nucleus-Chlorinated Aromatic Hydrocarbons" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.o06_o03
  2. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor. Chlorinated Hydrocarbons. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. 
  3. ^ Gerald Booth. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3527306732. doi:10.1002/14356007.a17_411.  |chapter=被忽略 (帮助)
  4. ^ Weber, Manfred; Weber, Markus; Kleine-Boymann, Michael. Phenol. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2004-10-15: a19_299.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a19_299.pub2. (原始内容存档于2023-01-20) (英语). 
  5. ^ Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz. Chlorinated Hydrocarbons. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA (编). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. 2006-07-15: a06_233.pub2 [2023-01-15]. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. (原始内容存档于2022-12-11) (英语). 
  6. ^ CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. [2023-01-15]. (原始内容存档于2020-04-12). 
  7. ^ Rehfuss, M.; Urban, J. Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources. Systematic and Applied Microbiology. 2005, 28 (8): 695–701. PMID 16261859. doi:10.1016/j.syapm.2005.05.011.  Erratum: Rehfuss, M. Erratum to "Rhodococcus phenolicus sp. nov., a novel bioprocessor isolated actinomycete with the ability to degrade chlorobenzene, dichlorobenzene and phenol as sole carbon sources" [Systematic and Applied Microbiology 28 (2005) 695–701]. Systematic and Applied Microbiology. 2006, 29 (2): 182. doi:10.1016/j.syapm.2005.11.005. 
  8. ^ Freissinet, C.; et al. Organic molecules in the sheepbed mudstone, gale crater, mars. Journal of Geophysical Research: Planets. 2015, 120 (3): 495–514. Bibcode:2015JGRE..120..495F. PMC 4672966可免费查阅. PMID 26690960. doi:10.1002/2014JE004737. 

外部链接