烷基酚

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烷基酚 壬基酚的化学结构式

烷基酚（英語：Alkylphenol）是一类由酚烷基化後产生的化合物。此名詞一般用來表示有商業價值的丙基酚、丁基酚、戊基酚、庚基酚、辛基酚、壬基酚、癸基酚及相關的長鏈烷基酚（LCAP）。甲基酚、二甲基酚及乙基酚也是烷基酚的一種，不過一般提及烷基酚時，多半不包括這些酚類[1]。

烷基酚為一種仿雌激素[2]。也是已知的內分泌干擾素。

製備

長鏈的烷基酚一般是利用酚和烯烴的烷基化來製備：

C6H5OH + RR'C=CHR" → RR'CH-CHR"-C6H4OH

每年以此方式製造的烷基酚約有五十萬公噸[1]。

長鏈烷基酚的應用

長鏈烷基酚廣泛的用在洗滌劑中，也是燃油、潤滑油及聚合物中的添加物，及酚醛樹脂之原料之一。

壬基酚的環保爭議

歐盟由於壬基酚的「毒性、持久性及生物累積性」，因此限制壬基酚的使用，但美國環保署的步調相對較慢，因原因是為了確保對應的行動是根據「可靠的科學基礎」[3]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a19_313.
  2. ^ Kochukov, Mikhail Y.; Jeng, Yow-Jiun; Watson, Cheryl S. Alkylphenol Xenoestrogens with Varying Carbon Chain Lengths Differentially and Potently Activate Signaling and Functional Responses in GH3/B6/F10 Somatomammotropes. Environmental Health Perspectives (Environmental Health Perspectives). 2008-12-31, 117 (5): 723–730. ISSN 0091-6765. doi:10.1289/ehp.0800182. 
  3. ^ European Bans on Surfactant Trigger Transatlantic Debate. [2011-07-30]. （原始内容存档于2008-07-06）. 
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