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细辛脑

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细辛脑
IUPAC名
1,2,4-Trimethoxy-5-[(E)-prop-1-enyl]benzene (α)
1,2,4-Trimethoxy-5-[(Z)-prop-1-enyl]benzene (β)
别名 alpha-Azaron
cis-Isoelemicin
2,4,5-Trimethoxyphenyl-2-propene
识别
CAS号 2883-98-9((α))  checkY
5273-86-9((β))  checkY
PubChem 636822((α))
5281758((β))
ChemSpider 552532 (α), 4445072 (β)
SMILES
 
  • O(c1cc(c(OC)cc1OC)/C=C/C)C
性质
化学式 C12H16O3
摩尔质量 208.25 g·mol−1
外观 Colorless solid
密度 α: 1.028 g/cm−3 [1]
熔点 62 - 63 °C(272 K)
沸点 296 °C(569 K)
溶解性 Insoluble
磁化率 -131.4·10−6 cm3/mol
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

细辛脑是一种苯丙素化合物菖蒲属细辛属等植物中就含有细辛脑。[2]细辛脑可以杀死有害生物和细菌。 [3] 细辛脑可以進一步細分為兩種同分異構物,分別是α-细辛脑和β-细辛脑。[4]

欧洲调味品协会专家委员会( The Expert Committee on Flavourings of the Council of Europe )認為,β-细辛脑是一種致癌物質[5] , 欧洲调味品协会专家委员会還建議以菖蒲為原料制成的苦精中的菖蒲浓度應該有所限制。 [6]

参考文献

  1. ^ Data for α-Asarone at ChemSpider
  2. ^ Beta asarone has CAS# 5273-86-9
  3. ^ Asha DS, Ganjewala D. Antimicrobial activity of Acorus calamus (L.) rhizome and leaf extract. Acta Biol. Szeg. 2009, 53 (1): 45–49. 
  4. ^ Beta asarone has CAS# 5273-86-9
  5. ^ Cartus, Alexander T.; Stegmüller, Simone; Simson, Nadine; Wahl, Andrea; Neef, Sylvia; Kelm, Harald; Schrenk, Dieter. Hepatic Metabolism of Carcinogenic β-Asarone. Chemical Research in Toxicology. 2015-08-26, 28 (9): 1760–1773. ISSN 0893-228X. PMID 26273788. doi:10.1021/acs.chemrestox.5b00223. 
  6. ^ Opinion of the Scientific Committee on Food on the presence of β-asarone in flavourings and other food ingredients with flavouring properties (PDF). European Commission Scientific Committee on Food. 8 January 2002.