二苯醚
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二苯醚 | |
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IUPAC名 Diphenyl ether | |
别名 | Diphenyl oxide; 1,1'-Oxybisbenzene; Phenoxybenzene |
识别 | |
CAS号 | 101-84-8 ![]() |
ChemSpider | 7302 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYAV |
ChEBI | 39258 |
性质 | |
化学式 | C12H10O |
摩尔质量 | 170.21 g·mol−1 |
外观 | 天竺葵气味的无色固体或液体 |
熔点 | 25–26 °C |
沸点 | 121 °C(1.34 kPa ), 258 °C (100 kPa ) |
溶解性(水) | 不溶 |
危险性 | |
MSDS | Aldrich MSDS |
NFPA 704 | |
闪点 | 115 °C (388.15 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
二苯醚(Diphenyl ether)是一种有机化合物,化学式C12H10O。二苯醚活化的苯环能发生各种芳香化合物的典型反应如羟基化,硝化,卤化,磺化,傅-克烷基化或酰化[1]。二苯醚应用于很多领域,如热传递介质,香味添加剂,聚酯加工助剂,阻燃剂的生产等。
合成
二苯醚及其性质的报道最早见于1901年,[2] 通过威廉姆逊合成反应,苯酚和溴苯在碱和催化量的铜的存在下反应生成二苯醚:
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
应用
二苯醚主要用于与联苯混合形成低共熔物,由于混合物处于液态的温度区间非常大,故适宜用作热传递介质。
二苯醚是通过Ferrario反应生产吩噁噻的起始原料[4],后者用于聚酰胺和聚酰亚胺的生产[5]。
由于其类似天竺葵的香味和其稳定性与廉价,二苯醚广泛用于肥皂的香味添加剂[6]。二苯醚也作为生产聚酯的加工助剂。
多溴代二苯醚(PBDE)用于阻燃剂,五溴代与八溴代二苯醚由于健康与环境方面的风险,于2003年被欧盟禁止使用[7],现只有十溴二苯醚仍广泛使用[8],涂料和纤维增强塑料的制造中十溴二苯醚以阻燃剂102为商品名出售。
![十溴代二苯醚](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fb/Decabromodiphenyl_ether.svg/250px-Decabromodiphenyl_ether.svg.png)
参考资料
- ^ Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2000. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ^ Cook, A. N. Derivatives of Phenylether. Journal of the American Chemical Society. 1901, 23 (11): 806–813. doi:10.1021/ja02037a005.
- ^ Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. Flavor and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2003. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ^ Suter, C. M.; Maxwell, C. E. (1943). "Phenoxthin". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 485.
- ^ Mitsuru Ueoda, Tatsuo Aizawa, Yoshio Imai. Preparation and properties of polyamides and polyimides containing phenoxathiin units. Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. 1977, 15 (11): 2739–2747. doi:10.1002/pol.1977.170151119.
- ^ Ungnade, H. E.; Orwoll, E. F. (1955). "2-Methoxy Diphenyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 566.
- ^ DIRECTIVE 2003/11/EC of the European Parliament and of the Council (PDF). [2013-08-28]. (原始内容存档 (PDF)于2013-05-25). (页面存档备份,存于互联网档案馆)
- ^ Sutker, B. J. Flame Retardants. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2005. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_123.
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