葡萄糖醛酸
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D-葡糖醛酸 | |
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英文名 | Glucuronic acid |
别名 | β-D-葡萄糖醛酸;葡萄糖醛酸 |
识别 | |
CAS号 | 6556-12-3 ![]() (D-葡糖醛酸) |
PubChem | 610 |
ChemSpider | 392615 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | AEMOLEFTQBMNLQ-WAXACMCWBB |
ChEBI | 28860 |
DrugBank | DB03156 |
KEGG | C00191 |
MeSH | Glucuronic+acid |
性质 | |
化学式 | C6H10O7 |
摩尔质量 | 194.14 g·mol−1 |
外观 | 结晶 |
熔点 | 165 °C |
危险性 | |
欧盟危险性符号 | |
警示术语 | R:R36/37/38 |
安全术语 | S:S26, S37/39 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
葡糖醛酸(Glucuronic acid),又称葡萄糖醛酸,是葡萄糖的 C-6 羟基被氧化为羧基形成的糖醛酸。D-葡糖醛酸一般不以游离的形式存在,因为该形式不稳定,而是以更稳定的呋喃环的 3,6-内酯形式存在。D-葡萄吡喃糖醛酸存在于糖胺聚糖链连接处的寡糖中,[1] 也存在于肝素和软骨素中。[2]
生物转化
肝细胞微粒体中含有非常活跃的葡糖醛酸基转移酶,它以尿苷二磷酸葡糖醛酸(UDP-葡糖醛酸)为供体,催化葡糖醛酸基转移到多种含有极性基团的化合物(包括药物、毒药和激素)上,如酚、醇、胺和羧酸等,生成β-葡糖醛酸苷。这个过程增大了化合物在水中的溶解度,是肝脏生物转化作用中最普遍的一种结合反应。以存在于人类、大鼠和小鼠中的 UGT1A4 或 UGT1A9 对4-氨基联苯的 N-葡糖醛酸基化为例:[3]
构象
与 C-5 差向异构体艾杜糖醛酸不同的是,葡糖醛酸分子主要采取 4C1 构象(详见糖类构象)。[4] 下图所示的是通过从头计算得到的 β-D-葡糖醛酸甲基苷的结构:
参见
参考资料
- ^ Langqiu Chen, Fanzuo Kong. A practical synthesis of β-D-GlcA-(1→3)-β-D-Gal-(1→3)-β-D-Gal-(1→4)-D-Xyl, a part of the common linkage region of a glycosaminoglycan. Carbohydr. Res. 2002, 337 (15): 1373–1380. doi:10.1016/S0008-6215(02)00169-6.
- ^ Renato V. Iozzo. Matrix Proteoglycans: From Molecular Design to Cellular Function. Ann. Rev. Biochem. 1998, 67: 609–652. doi:10.1146/annurev.biochem.67.1.609.
- ^ Al-Zoughool M., Talaska, G. 4-Aminobiphenyl N-glucuronidation by liver microsomes: optimization of the reaction conditions and characterization of the UDP-glucoronosyltransferase isoforms. J. Appl. Toxicology. 2006, 26: 524–532. doi:10.1002/jat.1172.
- ^ Ferro, D. R. Provasoli, A. Conformer populations of L-iduronic acid residues in glycosaminoglycan sequences. Carbohydr. Res. 1990, 195: 157–167. PMID 2331699. doi:10.1016/0008-6215(90)84164-P.
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