衣康酸酐
衣康酸酐 | |
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IUPAC名 3-methylideneoxolane-2,5-dione | |
英文名 | Itaconic anhydride |
别名 | 2-亚甲基丁二酸酐、伊康酸酐、伊康酐、衣康酐 |
识别 | |
CAS号 | 2170-03-8 ![]() |
InChI |
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EINECS | 218-518-2 |
性质 | |
化学式 | C5H4O3 |
摩尔质量 | 112.083 g·mol⁻¹ |
外观 | 无色晶体 |
密度 | 1.6320 g/cm3 |
熔点 | 66~70 ℃ |
沸点 | 114~115 ℃ (12 mmHg) |
危险性 | |
警示术语 | R:R36/37/38 |
安全术语 | S:S24/25 |
主要危害 | ![]() 有害(Xn) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
衣康酸酐(Itaconic anhydride),化学式C5H4O3,是衣康酸分子内失水生成的环状酸酐。
性质
无色易吸湿潮解晶体。易溶于水、醇并发生分解,微溶于乙醚、苯、氯仿。有刺激性。加热时容易异构化为柠康酐。
制取
1、由一水合柠檬酸加热熔化,蒸馏并收集下层馏出物而得。[1][2]
2、由衣康酸失水制备。
用途
用作狄尔斯-阿尔德反应中的亲双烯体和其他有机合成用途。它的环外双键结构可通过与环戊二烯发生D-A反应而得到保护;该加合物加热时又释放出衣康酸酐。
参见
参考资料
- ^ 衣康酸酐;2-亚甲基丁二酸酐. 化工引擎. [2009-08-16]. (原始内容存档于2016-03-04).
- ^ R. L. Shriner, S. G. Ford, and L. J. Roll. "Itaconic Anhydride and Itaconic Acid (页面存档备份,存于互联网档案馆)". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 368. (1943); Coll. Vol. 11: 70. (1931).