铃兰氨酸

铃兰氨酸
	IUPAC名; Azetidine-2-carboxylic acid
别名	L-(-)-环丁胺-2-羧酸; 氮杂环丁烷-2-羧酸; 吖丁啶-2-羧酸
识别
CAS号	2133-34-8
PubChem	16486（L-）
ChemSpider	15628
SMILES	O=C(O)[C@H]1NCC1;
InChI	1/C4H7NO2/c6-4(7)3-1-2-5-3/h3,5H,1-2H2,(H,6,7)/t3-/m0/s1;
InChIKey	IADUEWIQBXOCDZ-VKHMYHEABQ
ChEBI	6198
KEGG	C08267
IUPHAR配体	4686
性质
化学式	C4H7NO2
摩尔质量	101.104 g/mol g·mol⁻¹
外观	晶体颗粒
密度	1.275 g/cm3
熔点	215 °C（488 K）
沸点	242 °C（515 K）
溶解性（水）	5.0 g/100 ml
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

铃兰氨酸，学名L-(-)-环丁胺-2-羧酸（英語：L-(-)-Azetidine-2-carboxylic acid），缩写为Aze或Azc，是一种非蛋白质氨基酸，为脯氨酸的同系物。在结构上，铃兰氨酸为一个含氮四元环吖丁啶连接一个羧基取代基得到，其与脯氨酸的区别在于前者为四元环，后者为五元环^[2]。铃兰氨酸具有作为脯氨酸类似物的能力，可以代替脯氨酸整合到蛋白质中。

合成

铃兰氨酸可由γ-羟基丁酸通过α-溴化反应少量获得的。溴化反应得到的γ-氨基-α-溴丁酸中间体中除去溴化氢，再用氢氧化钡溶液处理进行环合即可得到。光学活性的铃兰氨酸是通过将α,γ-二氨基丁酸二盐酸盐与亚硝酸和盐酸混合物反应生成γ-氨基-α-氯丁酸，然后消去氯化氢，再用氢氧化钡处理进行环化而获得^[3]。

分布

铃兰氨酸于1955年发现，其存在于一些特定植物的根茎和新鲜叶片中，已知其存在于铃兰和黄精属等天门冬科植物中。

在一些豆科植物中也发现了铃兰氨酸。在一些食用、园艺和糖用甜菜中也发现了少量铃兰氨酸^[4]。

毒性

研究表明，当铃兰氨酸被错误地代替脯氨酸整合到蛋白质中时，铃兰氨酸会阻碍竞争植物的生长并毒害捕食者。其他研究表明，铃兰氨酸会导致鸭、仓鼠、老鼠和兔子等各种动物出现各种毒性和致畸性疾病^[2]。

铃兰氨酸错误整合到人体蛋白质中会改变胶原蛋白、角蛋白、血红蛋白和蛋白质折叠^[5]。然而，由于缺乏详细的毒理学数据，以及需要更多关于铃兰氨酸对特定蛋白质的破坏性影响的直接证据，因此目前无法确定其对人体的毒性^[2]。对人类脯氨酰-转运核糖核酸合成酶和丙氨酰-tRNA合成酶的分子研究表明，铃兰氨酸以脯氨酸的形式整合到蛋白质中，并在体内产生毒性^[6]。由于其对丙氨酸和脯氨酸的双重模仿作用，即使铃兰氨酸似乎适合两种tRNA合成酶的活性位点，它也会被丙氨酰-tRNA合成酶的转移后编译系统拒绝^[6]。

参考文献

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[Song-6] 6.0 ^6.1 Song, Y; Zhou, H; Vo, MN; Shi, Y; Nawaz, MH; Vargas-Rodriguez, O; Diedrich, JK; Yates, JR; Kishi, S; Musier-Forsyth, K; Schimmel, P. Double mimicry evades tRNA synthetase editing by toxic vegetable-sourced non-proteinogenic amino acid.. Nature Communications. 22 December 2017, 8 (1): 2281. Bibcode:2017NatCo...8.2281S. PMC 5741666 . PMID 29273753. doi:10.1038/s41467-017-02201-z.

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