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1,4-二溴丁-2-烯

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1,4-二溴丁-2-烯
识别
CAS号 6974-12-5  checkY
821-06-7E checkY
18866-73-4Z checkY
性质
化学式 C4H6Br2
摩尔质量 213.9 g·mol−1
外观 固体(E
油状物(Z
熔点 50~53 °C(trans[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1,4-二溴丁-2-烯是一种有机化合物,化学式为C4H6Br2,它存在一对顺反异构体。它可由1,3-丁二烯反应制得。[2]顺式的异构体可由(Z)-2-丁烯-1,4-二醇、三苯基膦反应制得。[3]它和丙二酸二乙酯在碱存在下反应,可以得到2-乙烯基环丙烷-1,1-二甲酸二乙酯。[4][5]

参考文献

  1. ^ Stereospecific synthesis of optically active succinic-d2 acid. J. Org. Chem. 1981. 46. doi:10.1021/jo00330a042.
  2. ^ Shantz, Edgar M. Synthesis of compounds related to vitamin A from hydroxymethylene-β-ionone. J. Am. Chem. Soc. 1946. 68. doi:10.1021/ja01216a038.
  3. ^ Synthesis and Characterization of Cyanobutadiene Isomers—Molecules of Astrochemical Significance. J. Org. Chem. 2020, 85, 9, 5787–5798. doi:10.1021/acs.joc.9b03388.
  4. ^ Ring-Opening of Vinylcyclopropane-1,1-dicarboxylates by Boronic Acids under Ligandless Palladium Catalysis in Neat Water. J. Org. Chem. 2015, 80, 13, 6529–6536. doi:10.1021/acs.joc.5b00672.
  5. ^ Photoredox Generation of Isothiouronyl Radical Cations: A New Platform in Covalent Radical Catalysis. Angew Chem Int Ed, 2022. 61 (32). doi:10.1002/anie.202205596.