蒽醌
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蒽醌 | |
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IUPAC名 Anthraquinone | |
别名 | 9,10-蒽醌 |
识别 | |
CAS号 | 84-65-1 ![]() |
PubChem | 6780 |
ChemSpider | 6522 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
UN编号 | 3143 |
ChEBI | 40448 |
KEGG | C16207 |
性质 | |
化学式 | C14H8O2 |
摩尔质量 | 208.21 g·mol−1 |
外观 | 黄色或淡灰绿色固体 |
熔点 | 286 ℃ |
沸点 | 379.8 ℃ |
溶解性(水) | 几乎不溶 |
溶解性(其他) | 可溶於乙醇、硝基苯、苯胺、醚 |
危险性 | |
警示术语 | R:R36/37/38 |
闪点 | 185℃ |
相关物质 | |
相关化学品 | 醌、蒽 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
蒽醌(Anthraquinone,化學式:C14H8O2),又音譯作安特拉歸農,是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然,也可以人工合成。工業上,不少染料都是以蒽醌作基體;而不少有醫療功效的藥用植物,如蘆薈,都含有蒽醌複合物。例如蘆薈的凝膠當中的蒽醌複合物,有消炎、消腫、止痛、止癢及抑制細菌生長的效用,可作天然的治傷藥用。此外,利用烷基蒽醌的蒽醌法是生產雙氧水的最佳方法。
物理特性
蒽醌不能溶於水,但可溶於乙醇、硝基苯、苯胺和醚。在正常情況下較穩定。
天然來源
蒽醌可在蘆薈(Aloe)、何首烏(Fallopia multiflora)、大黃、番瀉葉(Senna)、美鼠李(Rhamnus purshiana)、真菌、地衣和昆蟲身上發現。通常以色素的形式存在,部份天然蒽醌的衍生物具導瀉作用。
製備
蒽醌可通过以下途径制备:
- 蒽的氧化。
- 苯与邻苯二甲酸酐在氯化铝存在下发生傅-克反应。先生成邻(苯甲酰基)苯甲酸,然后环化生成蒽醌。
- 萘醌与1,3-二烯发生狄尔斯-阿尔德反应然后氧化。
- 对苯醌与1,3-环己二烯发生环加成反应,产物经氧化后,在加热时发生逆狄尔斯-阿尔德反应放出乙烯,生成蒽醌(Rickert-Alder反应)。[1] 如图。
化学性质
Bally-Scholl合成(1905):蒽醌与甘油在铜/硫酸作用下生成苯绕蒽酮。[2] 机理是一个醌羰基先被铜还原为亚甲基,然后与甘油发生加成。
![Bally-Scholl合成](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/67/Bally-SchollSynthesis.png/550px-Bally-SchollSynthesis.png)
参考资料
- ^ Alder, K.; Stein, G.; Pries, P.; Winckler, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1929, 62B, 2337-72.
- ^ L. C. Macleod and C. F. H. Allen (1943). "Benzathrone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 62.
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