蒽醌
| 蒽醌 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Anthraquinone | |
| 別名 | 9,10-蒽醌 |
| 識別 | |
| CAS號 | 84-65-1 
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| PubChem | 6780 |
| ChemSpider | 6522 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | RZVHIXYEVGDQDX-UHFFFAOYSA-N |
| UN編號 | 3143 |
| ChEBI | 40448 |
| KEGG | C16207 |
| 性質 | |
| 化學式 | C14H8O2 |
| 摩爾質量 | 208.21 g·mol−1 |
| 外觀 | 黃色或淡灰綠色固體 |
| 熔點 | 286 ℃ |
| 沸點 | 379.8 ℃ |
| 溶解性（水） | 幾乎不溶 |
| 溶解性（其他） | 可溶於乙醇、硝基苯、苯胺、醚 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R36/37/38 |
| 閃點 | 185℃ |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 醌、蒽 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
蒽醌（Anthraquinone，化學式：C14H8O2），又音譯作安特拉歸農，是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然，也可以人工合成。工業上，不少染料都是以蒽醌作基體；而不少有醫療功效的藥用植物，如蘆薈，都含有蒽醌複合物。例如蘆薈的凝膠當中的蒽醌複合物，有消炎、消腫、止痛、止癢及抑制細菌生長的效用，可作天然的治傷藥用。此外，利用烷基蒽醌的蒽醌法是生產雙氧水的最佳方法。
物理特性
蒽醌不能溶於水，但可溶於乙醇、硝基苯、苯胺和醚。在正常情況下較穩定。
天然來源
蒽醌可在蘆薈（Aloe）、何首烏（Fallopia multiflora）、大黃、番瀉葉（Senna）、美鼠李（Rhamnus purshiana）、真菌、地衣和昆蟲身上發現。通常以色素的形式存在，部份天然蒽醌的衍生物具導瀉作用。
製備
蒽醌可通過以下途徑製備：
- 蒽的氧化。
- 苯與鄰苯二甲酸酐在氯化鋁存在下發生傅-克反應。先生成鄰(苯甲酰基)苯甲酸，然後環化生成蒽醌。
- 萘醌與1,3-二烯發生狄爾斯-阿爾德反應然後氧化。
- 對苯醌與1,3-環己二烯發生環加成反應，產物經氧化後，在加熱時發生逆狄爾斯-阿爾德反應放出乙烯，生成蒽醌（Rickert-Alder反應）。[1] 如圖。
化學性質
Bally-Scholl合成(1905)：蒽醌與甘油在銅/硫酸作用下生成苯繞蒽酮。[2] 機理是一個醌羰基先被銅還原為亞甲基，然後與甘油發生加成。
參考資料
- ^ Alder, K.; Stein, G.; Pries, P.; Winckler, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges.1929, 62B, 2337-72.
- ^ L. C. Macleod and C. F. H. Allen (1943). "Benzathrone". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 62.
