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Hofmann异腈合成

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Hofmann异腈合成反应(英語:Hofmann isocyanide synthesiscarbylamine reaction)是由伯胺氯仿和碱性条件下,与二卤卡宾发生异腈化的反应。 以叔丁基异腈的合成作例子[1],在催化量的相轉移催化劑苄基三乙基氯化铵的存在下,由叔丁胺合成三級-丁胩

苯胺也可通过该反应构建仲胺结构。

机理

反应由氯仿的α-消除脱氯化氢得到的二氯卡宾活性中间体进攻氨基引发,经过两个连续的E2消除得到异腈结构,通常可以使用叔丁醇钾季铵碱协助反应,

用途

由于不会与仲胺和叔胺反应,并且生成的异腈有恶臭,因此可以用于检验伯胺的存在。

参见

参考文献

  1. ^ Gokel, G.W.; Widera, R.P.; Weber, W.P. Phase-transfer Hofmann carbylamine reaction: tert-butyl isocyanide. Organic Syntheses. 1988, 55: 232. doi:10.15227/orgsyn.055.0096.