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卡茄碱

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卡茄碱
IUPAC名
beta-D-Glucopyranoside, (3beta)-solanid-5-en-3-yl O-6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-2)-O-(6-deoxy-alpha-L-mannopyranosyl-(1-4))-
识别
CAS号 20562-03-2  checkY
PubChem 442971
ChemSpider 391274
SMILES
 
  • O([C@H]8[C@H](O[C@@H]4C/C3=C/C[C@H]2[C@@H]5C[C@@H]1N6[C@@H]([C@@H](C)[C@@H]1[C@@]5(C)CC[C@@H]2[C@@]3(C)CC4)CC[C@H](C)C6)O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]7O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]7O)[C@@H]8O)[C@@H]9O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]9O)C
InChI
 
  • 1/C45H73NO14/c1-19-7-10-28-20(2)31-29(46(28)17-19)16-27-25-9-8-23-15-24(11-13-44(23,5)26(25)12-14-45(27,31)6)57-43-40(60-42-37(53)35(51)33(49)22(4)56-42)38(54)39(30(18-47)58-43)59-41-36(52)34(50)32(48)21(3)55-41/h8,19-22,24-43,47-54H,7,9-18H2,1-6H3/t19-,20+,21-,22-,24-,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,32-,33-,34+,35+,36+,37+,38-,39+,40+,41-,42-,43+,44-,45-/m0/s1
InChIKey TYNQWWGVEGFKRU-AJDPQWBVBS
Beilstein 77396
性质
化学式 C45H73NO14
摩尔质量 852.06 g·mol−1
熔点 243 °C(516 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

α-卡茄碱是一种茄科植物中会有的糖苷生物碱,是未成熟的马铃薯产生的天然毒素,会让马铃薯有苦味[1]块茎在有压力下会制造卡茄碱,让植物可以抗虫及抗真菌[1]。卡茄碱在化学上属于皂苷。卡茄碱对一些生物会有生理上的影响,属于防御性异种化感物[2]茄碱也有类似的性质。

食用后的症状及处理

食用α-卡茄碱的症状和食用茄碱的症状类似。症状的范围很广,包括:腹痛、腹泻、头痛等[3]

α-卡茄碱没有解毒剂,但若刚刚才摄取α-卡茄碱,使用泻药或是洗胃可能会有帮助。其症状会持续几天。

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参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Kuiper-Goodman, T. and Nawrot, P.S. "Toxin profile:Solanine and Chaconine页面存档备份,存于互联网档案馆)" IPCS, INCHEM
  2. ^ Saponins used in traditional and modern medicine. Boston, MA: Springer. 1996: 277–295. ISBN 978-1-4899-1369-2. 
  3. ^ McKenzie, Marian; Corrigan, Virginia. Chapter 12 - Potato Flavor. Advances in Potato Chemistry and Technology (Second Edition). 1 January 2016: 339–368. ISBN 9780128000021. doi:10.1016/B978-0-12-800002-1.00012-1.