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白屈菜碱

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白屈菜碱
识别
CAS号 476-32-4  checkY
PubChem 197810
ChemSpider 171216
SMILES
 
  • CN1CC2=C(C=CC3=C2OCO3)[C@@H]4[C@H]1C5=CC6=C(C=C5C[C@@H]4O)OCO6
InChI
 
  • 1/C20H19NO5/c1-21-7-13-11(2-3-15-20(13)26-9-23-15)18-14(22)4-10-5-16-17(25-8-24-16)6-12(10)19(18)21/h2-3,5-6,14,18-19,22H,4,7-9H2,1H3/t14-,18-,19+/m0/s1
InChIKey GHKISGDRQRSCII-ZOCIIQOWBJ
性质
化学式 C20H19NO5
摩尔质量 353,36 g/mol g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

白屈菜碱又名毛茛碱,是由罂粟科植物白屈菜的全草中提取分离而得。

白屈菜

提取

花盛期采收,割取地上部分,晒干。取样品5g用60%乙醇提取3次(100、100、50ml),每次加热15分钟,合并提取液,减压浓缩至约50ml,加入浓硫酸30ml、醋酸溶液 30ml、粒4g,加热约1小时,直到溶液澄清,过滤,用少量含有硫酸的热水洗涤,冷却后以浓氨水中和,用乙醚提取3次(至提取液与碘化汞钾试剂不反应为止),过滤,用无水硫酸钠干燥,滤器用乙醚洗,浓缩后,抽空干燥除去乙醚,并干燥至恒重。

理化性质

白色晶体或结晶性粉末。熔点136℃,[α]D20+120°(氯仿)。溶于乙醇、乙醚、氯仿,不溶于水。

生理作用

白屈菜碱有类似吗啡的中枢作用,属麻醉性镇痛剂。主要用于脏器平滑肌痉挛引起的绞痛,如胆绞痛、肾绞痛、胆道蛔虫症痛、消化性溃疡痛及痛经等; 辅助局麻可用于妇女绝育术。也用于外伤及癌性疼痛。

对肌肉的作用,在化学上与罂粟碱同属苯异喹啉类,作用亦相似,能抑制各种平滑肌,有解痉作用,而毒性则较低。对平滑肌之抑制属直接作用,因为它不仅能对抗匹罗卡品,且可对抗组织胺甚至氯化钡(毛果芸香碱、白屈菜总碱)的作用,对兔离体小肠之解痉效力,以重量计,约为罂栗碱的53%,白屈菜注射液还能解除豚鼠离体肠管由抗原-抗体反应引起的痉摩收缩。也有人报告,低浓度能提高离体兔肠、子宫的张力,而较高浓度方呈抑制作用,大剂量还能抑制心肌、减慢心率、停止于扩张期,对横纹肌也有抑制作用。白屈菜总碱对平滑肌呈兴奋作用。

对神经系统的作用,白屈菜碱属原鸦片碱一类,也能抑制中枢。与吗啡相比,它对末梢的作用较强,而对中枢则较弱,有某些镇痛及催眠作用,白屈菜注射液对小鼠能产生中枢抑制作用,使自发活动减少,热板法、醋酸扭体法实验表明对小鼠有镇痛作用。治疗剂量不抑制呼吸,大量可减慢之;对反射无明显抑制,亦无脊髓性兴奋;能麻痹感觉及运动神经末梢,但对神经干无作用。

抗肿瘤作用

白屈菜碱是一种有丝分裂毒素,可使小鼠移植性腹水癌细胞的高三倍体(hypertriplokd)的中、晚期分裂指数发生改变,呈显着的阻断分裂作用,给予125mg/kg后12小时,停止于中期分裂的占23.1%;在体外2.5×10(-6)M,能抑制纤维母细胞之有丝分裂。能延缓恶性肿瘤之生长。对小鼠肉瘤-180、艾氏瘤虽有抑制,但副作用及毒性大。原阿片碱亦有抗癌作用。亦有报道白屈菜碱和原阿片碱的抗癌作用不明显,而40%的白屈菜甲醇提取物却有明显的抗癌活性;有谓白屈菜提取物对小鼠淋巴白血病L1210及大鼠肉瘤W256并无抑制作用,但在组织培养中对EaglesPKB鼻咽癌细胞呈细胞毒作用,产生细胞毒作用的成分之一为黄连碱。对鼠Jensen肉瘤无作用。

药物应用

主治胃炎胃溃疡腹痛痢疾黄疸,慢性气管炎,百日咳;外用主治水田皮炎,毒虫咬伤。