异巴豆酸
异巴豆酸 | |
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IUPAC名 (2Z)-But-2-enoic acid (2Z)-2-烯-丁酸 | |
别名 | (Z)-丁-2-烯酸 (Z)-2-丁烯酸 顺-2-丁烯酸 顺-β-甲基丙烯酸 (Z)-β-甲基丙烯酸 |
识别 | |
CAS号 | 503-64-0 ![]() |
PubChem | 643792 |
ChemSpider | 558890 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | LDHQCZJRKDOVOX-IHWYPQMZBE |
EINECS | 207-973-2 |
ChEBI | 36253 |
性质 | |
化学式 | C4H6O2 |
摩尔质量 | 86.09 g·mol−1 |
密度 | 1.03 g·cm−3 [1] |
熔点 | 12.5-14 ℃ |
沸点 | 168-169 ℃ |
相关物质 | |
相关化合物 | 巴豆酸 (反式异构体) 当归酸(2-甲基异巴豆酸) 异戊烯酸(千里光酸) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
异巴豆酸(英语:isocrotonic acid,quartenylic acid)是一种化学物质,化学式C4H6O2,正式名:(Z)-2-丁烯酸,为巴豆酸的顺式异构体。为油状类似红糖气味液体。达到沸点171.9 °C时,转化成巴豆酸。 可由1,3-二溴-2-丁酮通过法沃尔斯基重排反应得到。[2]
相关化合物
其衍生物异巴豆酸乙酯可由对应的2-丁炔酸酯半氢化得到[3]。
威廉·鲁道夫·菲蒂希与胡戈·埃德曼发现γ-苯基异巴豆酸的脱水反应会形成α-萘酚,为自然界形成萘环的机制提供了有力的见解。[4]
- (Z)-(C6H5)CH=CHCH2COOH → α-萘酚 + H2O
参考文献
- ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage, 2006, S. 894, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ C. Rappe. cis-a,b-Unsaturated Acids: Isocrotonic Acid. Organic Syntheses. 1973, 53: 123. doi:10.15227/orgsyn.053.0123.
- ^ Michael J. Taschner, Terry Rosen, Clayton H. Heathcock. Ethyl Isocrotonate. Organic Syntheses. 1986, 64: 108. doi:10.15227/orgsyn.064.0108.
- ^ Fittig, Rudolph; Erdmann, Hugo. Synthese des α-Naphtols [Synthesis of α-Naphtol]. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16 (1): 43–44 [2024-06-29]. doi:10.1002/cber.18830160115. (原始内容存档于2019-07-21) (German).