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汉奇-威德曼杂环命名系统

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汉奇-威德曼杂环命名系统是一种系统化学命名法,用于命名不超过十元的杂环母体氢化物[1]一些常见的杂环化合物保留了特殊名称,不遵循汉奇-威德曼杂环命名系统。[2][3]

汉奇-威德曼名称必定有一个前缀,表示环中杂原子的类型,以及一个词干,表示原子总数和双键的存在或不存在。如果某化合物含有多于一种杂原子,则其名称会有多个前缀。如果有多个相同类型的杂原子,则使用乘法前缀。它也会使用位置词干,表示不同原子的相对位置。汉奇-威德曼名称可以与其他有机命名法结合,以表示取代或稠环系。此命名系统以化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇英语Arthur Rudolf Hantzsch卡尔·奥斯卡·威德曼​(瑞典语;​德语命名。

前缀

汉奇-威德曼前缀表示环中杂原子的类型。它们形成一个优先级序列:如果环中含有多于一种杂原子,则列表中较高的前缀位于列表中较低的前缀之前。即,杂原子优先级以此顺序依次降低:F、Cl、Br、I、O、S、Se、Te、N、P、As、Sb、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl、Hg。例如,在名称中,oxa()必定出现在aza()之前。

该优先级顺序与替代命名法英语substitutive nomenclature的相同,但汉奇-威德曼杂环命名系统推荐用于一组较为有限的杂原子。[3][note 1]

所有前缀都以a结尾:在汉奇-威德曼杂环命名系统中,前缀出现在元音之前时,则会省略结尾的a(此规则不适用于一些其他杂环命名法)。

构建名称时会假设杂原子具有有机化学的标准成键数。卤素的标准成键数为1,因此杂原子为卤素的杂环应具有正电荷。[4]原则上,Lambda命名法可用于指定杂原子的非标准价态[3],但这种用法实际上很少见。

元素 英文前缀 国立编译馆

《化学命名原则》[5]

中国化学会

《有机化合物中文命名原则》[6]

fluora 氟杂
chlora 氯杂
broma 溴杂
ioda 碘杂
oxa 氧/㗁 氧杂/𫫇
thia 硫/噻 硫杂/噻
selena 硒杂
tellura 碲杂
aza 氮/吖 氮杂
phospha 磷杂
arsa 砷杂
stiba 锑杂
bisma 铋杂
sila 硅杂
germana 锗杂
stanna 锡杂
plumba 铅杂
bora 硼杂
aluma 铝杂
galla 镓杂
indiga 铟杂
thalla 铊杂
mercura 汞杂

词干

词干(词尾缀)的选择相当复杂,且不完全标准化。主要标准为:

  • 环中的原子总数,包括碳原子和杂原子(“环大小”)
  • 任何双键的存在(环的饱和度)
  • 杂原子的性质。
环大小 不饱和[note 2][note 3] 饱和
英文[note 4] 国立编译馆

《化学命名原则》[5]

中国化学会

《有机化合物中文命名原则》[6]

英文[note 4] 国立编译馆

《化学命名原则》[5]

中国化学会

《有机化合物中文命名原则》[6]

第一方案 第二方案
3 -irene

-irine[note 5]

环丙烯 环丙熳 -irane

-iridine[note 5]

𠰂 环丙烷

丙啶[note 5]

4 -ete 环丁二烯 环丁熳 -etane

-etidine[note 5]

环丁烷
5 -ole

[note 6]

环戊二烯

[note 6]

环戊熳

[note 6]

-olane

-olidine[note 5]

𠷬 环戊烷

唑烷[note 6]

唑啉[note 7]

6 -ine[note 8]

-inine[note 9]

𠯤 环己三烯(苯)

[note 6]

环己熳

[note 6]

-ane[note 10]

-inane[note 11]

𠮿 环己烷

𫫇[note 12]

噻烷[note 13]

7 -epine 环庚三烯 环庚熳 -epane 𠰢 环庚烷
8 -ocine 环辛四烯 环辛熳 -ocane 环辛烷
9 -onine 环壬四烯 环壬熳 -onane 环壬烷
10 -ecine 环癸五烯 环癸熳 -ecane 环癸烷


历史

汉奇-威德曼杂环命名系统以德国化学家阿图尔·鲁道夫·汉奇英语Arthur Rudolf Hantzsch和瑞典化学家奥斯卡·威德曼命名,他们分别于1887年和1888年独立提出相似的杂环化合物系统命名方法。[7][8]它是许多常见化学名称的基础,例如二𫫇英苯二氮䓬

备注

  1. ^ 2004年草稿建议提议对汉奇-威德曼杂环命名系统的杂原子列表增加(aluma)、(galla)、(indiga)和(thalla),并移除
  2. ^ 不饱和环系的母体化合物是具最大非累积双键数(maximal number of non-cumulated double bonds,可缩写为mancude环系统,又称熳环系统)的环系。
  3. ^ 化合物具有的双键数介于最小和最大之间,称为熳环的氢化衍生物。如1,4-二𫫇烯英语1,4-Dioxene的学名称作“2,3-二氢-1,4-二𫫇环己熳”。
  4. ^ 4.0 4.1 当整个物质转为官能团,名称作为前缀使用时,非粗体部分消失并后接“-”
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 5.3 5.4 用于杂原子为N时。
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 6.3 6.4 6.5 用于杂原子为N时,并略去对应杂原子前缀
  7. ^ 用于杂原子为N且半饱和时,并略去对应杂原子前缀
  8. ^ 用于杂原子为O、S、Se、Te、N、Bi、Si、Ge、Sn、Pb、Hg时
  9. ^ 用于杂原子为F、Cl、Br、I、P、As、Sb、B、Al、Ga、In、Tl时
  10. ^ 用于杂原子为O、S、Se、Te、Bi、Hg时
  11. ^ 用于杂原子为F、Cl、Br、I、N、P、As、Sb、Si、Ge、Sn、Pb、B、Al、Ga、In、Tl时
  12. ^ 用于杂原子为O时,并略去对应杂原子前缀
  13. ^ 用于杂原子为S时,并略去对应杂原子前缀

参考文献

  1. ^ 国际纯化学和应用化学联合会化学术语概略,第二版。(金皮书)(1997)。在线校正版: (2006–) "Hantzsch–Widman name"。doi:10.1351/goldbook.H02737
  2. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revision of the Extended Hantzsch–Widman System of Nomenclature for Heteromonocycles (Recommendations 1982), Pure Appl. Chem., 1983, 55 (2): 409–16 [2022-01-18], doi:10.1351/pac198855020409, (原始内容存档于2018-09-23) .
  3. ^ 3.0 3.1 3.2 Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (编). Recommendation 2.3.3. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC/Blackwell Science. 1993: 40–44. ISBN 0-632-03488-2. 
  4. ^ International Union of Pure and Applied Chemistry, Revised nomenclature for radicals, ions, radical ions and related species (Recommendations 1993), Pure Appl. Chem., 1993, 65 (6): 1367–1455, doi:10.1351/pac199365061357 .
  5. ^ 5.0 5.1 5.2 国立编译馆, 化学名词审译委员会. 化學命名原則 第四版. 台北市: 国立编译馆. 2009: 62–63. ISBN 9789860208269. 
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 中国化学会, 有机化合物命名审定委员会. 有机化合物命名原则 2017. 北京: 科学出版社. 2018-01: 49–54. ISBN 978-7-03-055295-2. 
  7. ^ Hantzsch, A.; Weber, J. H., Ueber Verbindungen des Thiazols (Pyridins der Thiophenreihe), Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1887, 20 (2): 3118–32 [2022-01-18], doi:10.1002/cber.188702002200, (原始内容存档于2022-01-18) (德语) .
  8. ^ Widman, O., Zur Nomenclatur der Verbindungen, welche Stickstoffkerne enthalten, J. Prakt. Chem., 1888, 38: 185–201 [2022-01-18], doi:10.1002/prac.18880380114, (原始内容存档于2022-01-18) (德语) .

外部链接