精氨酸
 |
| 精氨酸 | |
|---|---|
| |
| |
| IUPAC名 Arginine (S)-2-Amino-5-guanidinopentanoic acid 2-氨基-5-胍基戊酸 | |
| 缩写 | Arg, R |
| 识别 | |
| CAS号 | 74-79-3（S）  7200-25-1 157-06-2（R）
|
| PubChem | 232 71070（R） 6322（S） |
| ChemSpider | 227, 64224 R, 6082 S |
| SMILES |
|
| Beilstein | 1725411, 1725412 R, 1725413 S |
| Gmelin | 364938 R |
| 3DMet | B01331 |
| EINECS | 230-571-3 |
| ChEBI | 29016 |
| RTECS | CF1934200 S |
| DrugBank | DB00125 |
| KEGG | C02385 |
| MeSH | Arginine |
| IUPHAR配体 | 721 |
| 性质 | |
| 化学式 | C6H14N4O2 |
| 摩尔质量 | 174.2 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.1 |
| 熔点 | 517 K |
| pKa | pKa1 = 2.17 (-COOH) pKa2 = 9.04 (-NH3+) pKa3 = 12.48 (胍基) |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
精氨酸（英语：arginine，缩写 Arg，符号 R），是一种α-胺基酸，亦是20种普遍的自然胺基酸之一。在分子遗传学上，信使核糖核酸的结构，CGU，CGC，CGA，CGG，AGA和AGG。是在蛋白质合成时核苷酸碱基或遗传密码子代码为精氨酸的三元组。在哺乳动物生活中，精氨酸被分类为非必须胺基酸，身体能自行产生，但在压力或疾病的时候，可能需要更多。也视乎生物的发育阶段及健康状况而定。早产儿体内不能合成精氨酸，使得补充他们营养中的精氨酸变得非常重要。精氨酸于西元1886年首先由瑞士化学家恩斯特·舒尔茨从扁豆苗萃取物中分离出来。
结构
精氨酸可以算为一种双性胺基酸，这是因与主链最接近的旁链部份是较长、有机及疏水的，而另一端的旁链则是一个胍基。这个胍基的酸度系数（pKa值）为12.48，在中性、酸性或碱性的环境下都是带正电极的。因为在其双键及氮孤立电子对之间的共轭体系，使得其正电极离开原位。这个胍基能形成多重的氢键。
合成
精氨酸是由瓜氨酸透过胞质酵素精氨基琥珀酸合酶（ASS）及精氨基琥珀酸裂解酶（ASL）合成。这个过程所要求较大的能量，这是因要将每一个分子合成精氨基需要将三磷酸腺苷（ATP）水解成一磷酸腺苷（AMP），即两个三磷酸腺苷当量。
瓜氨酸能从以下各种来源生成：
- 从精氨酸经由一氧化氮合酶（NOS）催成；
- 从鸟氨酸经由脯氨酸或谷氨酰胺／谷氨酸的分解代借催成；
- 从非对称性二甲基精氨酸（ADMA）经由二甲基精氨酸二甲胺水解酶（DDAH）催成。
经由精氨酸或谷氨酰胺及谷氨酸所生成的途径是双向性的，因此胺基酸的生成会容易受到细胞的种类及生长阶段所影响。
在整个身体内看，精氨酸的合成基本是发生在小肠的上皮细胞。上皮细胞会从谷氨酰胺及谷氨酸产生瓜氨酸，再经由肾脏的肾小管细胞协助下抽取出来并转化为精氨酸。所以，若小肠或肾脏受到损害，精氨酸的内生合成会因而减少，这些人的膳食质素因而要相应提高。
另外，精氨酸的合成亦会在其他细胞中发生，所合成的份量较少。若在合成的环境中加入诱导型一氧化氮合酶（iNOS），可以明显的提高合成的份量。在一氧化氮合酶催化的过程中所产生的副产品瓜氨酸，可以透过“瓜氨酸／一氧化氮过程”或“精氨酸／瓜氨酸过程”再转化为精氨酸。这个过程可以从多种细胞内，瓜氨酸会某程度上取代精氨酸协助一氧化氮显明出来。这个转化过程在多种不同的细胞内，瓜氨酸取代精氨酸协助一氧化氮的生成显明出来。但是，过程很难被量化，原因是瓜氨酸会与较稳定的一氧化氮化合物（硝酸盐及亚硝酸盐）积聚起来。
功能
精氨酸是动物细胞中用途最广的氨基酸之一，不仅是合成蛋白质的前体，也是合成一氧化氮、尿素、多胺、脯氨酸、谷氨酸、肌酸和鲱精胺的前体。[1]此外，精氨酸在以下各种过程中，都有著重要的角色：
蛋白质内的功能
精氨酸的分子结构、电荷分布及形成多重氢键的能力，使得它能与带有负电荷的分子结合。因此，精氨酸在蛋白质的外围，能在带电荷的环境下产生相互作用。在蛋白质内，胜肽精胺酸脱亚氨酶能将精氨酸能转化成瓜氨酸。而蛋白质甲基转移酶能将精氨酸甲基化。
作为前体
精氨酸是一氧化氮、尿素、鸟氨酸及肌丁胺的直接前体，是合成肌酸的重要原素，且被用作聚胺、瓜氨酸及谷氨酰胺的合成。
作为一氧化氮的前体，精氨酸可以协助舒张血管。非对称性二甲基精氨酸（ADMA）会压抑一氧化氮的化学作用，所以ADMA被认为是血管疾病的标记，就像精氨酸是健康内皮细胞层的象征一样。
压抑病毒复制
细胞培植研究指出当有机体外（试管内）赖氨酸与精氨酸的比例偏向赖氨酸时，可以压抑病毒的复制。在治疗上的成效却是未知的，但食用精氨酸会影响注射赖氨酸的效用。
改善勃起功能
男性勃起过程需要一氧化氮，精氨酸是一氧化氮合成的前体。[2]
来源
精氨酸可以从任何含有蛋白质的食材中摄取，如肉类、家禽、乳酪产品、鱼类、豆类等。而含有大量精氨酸的食物则包括有巧克力、花生、核桃、香蕉、豆腐、紫菜、鸡蛋及芝麻。
动物来源
乳制品（如奶酪，乳清，牛奶，酸奶，乳清蛋白饮料），牛肉，猪肉（如咸肉，火腿），明胶，家禽（如鸡和火鸡白肉），野味（如野鸡，鹌鹑） ，海产品（如大比目鱼，龙虾，鲑鱼，虾，螺，金枪鱼）
植物来源
小麦胚芽粉，羽扇豆，荞麦，燕麦，花生，坚果（椰子，山核桃，腰果，核桃，杏仁，巴西坚果，榛子，松子），种子（南瓜，芝麻，葵花子），鹰嘴豆，黄豆煮熟，法拉里斯海枣
参考资料
- ^ G Wu; S M Morris, Jr. Arginine metabolism: nitric oxide and beyond. (PDF). Biochemical Journal (Portland Press). 1998-11-15. （原始内容存档 (PDF)于2021-07-25）.
- ^ V. NIKOLOVA Published online: 30 Nov 2010. [2023-01-06]. （原始内容存档于2023-01-06）.
