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黄樟素

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黄樟素[1]
IUPAC名
5-(2-propenyl)-1,3-benzodioxole
识别
CAS号 94-59-7  checkY
ChemSpider 13848731
SMILES
 
  • C=CCc1ccc2OCOc2c1
InChI
 
  • 1/C10H10O2/c1-2-3-8-4-5-9-10(6-8)12-7-11-9/h2,4-6H,1,3,7H2
InChIKey ZMQAAUBTXCXRIC-UHFFFAOYAD
KEGG C10490
性质
化学式 C10H10O2
摩尔质量 162.19 g·mol⁻¹
密度 1.096 g/cm3
熔点 11 °C(284 K)
沸点 232-234 °C(505-507 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

黄樟素SafroleShikimol)是一种有机天然化合物,化学式为CH2O2C6H3CH2CH=CH2。黄樟素是一种无色的油状液体,但萃取时常含有杂质而呈微黄色。属于苯丙素类英语phenylpropanoid(phenylpropanoid family)天然化合物一员,见于檫木属植物及其他植物。多种植物中均有少量黄樟素,在植物体中有天然拒食剂英语antifeedant(antifeedant)的功能[2]。 具有特别的西式“糖果铺”的香气。

黄樟素通常由黄樟树的根、树皮、果实,或北美檫树的根皮中提取,或是经由儿茶酚或其他相关亚甲二氧基的化合物化学合成所生产。一种在巴西成长的植物细孔绿心樟可制成棕色樟脑油(细孔绿心樟油),而黄樟素就是此油的主要成分。

黄樟素是许多合成物的前体,例如:杀虫增效剂胡椒基丁醚英语piperonyl butoxidepiperonyl butoxide)、透过异黄樟素生产的香气剂胡椒醛及致幻同感剂MDMA[3]。经动物实验,确定在生物的代谢过程中,会有致癌的风险。

致癌

在1960年代研究指出,黄樟素是致癌物,造成动物的永久性肝脏损伤。因此美国食品和药物管理局(FDA)禁止黄樟和黄樟素供人食用。美国食品和药物管理局仍然认为黄樟素在老鼠是弱的致癌物质,黄樟素被美国政府认定为弱致癌物质,[4]

现今被美国禁止使用于食品添加物肥皂香水。然而一个1977研究黄樟素在大鼠和人类的代谢产物,在大鼠尿中发现的黄樟素两种致癌代谢物,1,1'-羟基黄樟素和3'-羟基异黄樟脑,并没有在人尿中发现。欧盟健康与消费者保护委员会假定黄樟素具有遗传毒性和致癌性。它天然存在于各种香料,如肉桂肉豆蔻,和黑胡椒和部分草药罗勒,但含量较低。黄樟素同许多天然存在的化合物一样,一般在使用原植物下较难发现显著影响,但萃取物在啮齿动物实验中能诱导发生癌症。不过对人类的影响尚未证实有致癌因果,由劳伦斯·伯克利国家实验室估计,类似呼吸室内空气或饮用市政供水带来的风险。在美国曾经被广泛用作根汁啤酒、黄樟茶,和其他常见的产品食品添加剂,其对大鼠的致癌性被发现后被美国食品和药物管理局禁止使用。如今黄樟素也被国际香料协会禁止用于肥皂和香水。

但于中华人民共和国境内仍可合法使用[5]

应用于毒品制造

黄樟素是制造MDMA(摇头丸)的主要原料[5]

参考文献

  1. ^ Merck Index 11th. . 8287. 
  2. ^ Kamdem, Donatien; Gage, Douglas. Chemical Composition of Essential Oil from the Root Bark of Sassafras albidum. Planta Medica. 2007, 61 (6): 574–5. PMID 8824955. doi:10.1055/s-2006-959379. 
  3. ^ MDMA Synthesis: How ‘Molly’ is made. theDEA.org. [2021-05-26]. (原始内容存档于2021-05-26) (英语). 
  4. ^ T. Y. Liu; Chen, CC; Chen, CL; Chi, CW. Safrole-induced Oxidative Damage in the Liver of Sprague–Dawley Rats. Food and Chemical Toxicology. 1999, 37 (7): 697–702. PMID 10496370. doi:10.1016/S0278-6915(99)00055-1. [永久失效链接]
  5. ^ 5.0 5.1 黄樟素. 河北禁毒网. [2021-05-19]. (原始内容存档于2016-12-27) (中文(简体)). 

外部链接