1-甲基咪唑
1-Methylimidazole | |||
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IUPAC名 1-Methyl-1H-imidazole | |||
别名 | 1-Methylimidazole N-Methylimidazole NMI | ||
识别 | |||
CAS号 | 616-47-7 ![]() | ||
ChemSpider | 1348 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | MCTWTZJPVLRJOU-UHFFFAOYAU | ||
ChEBI | 113454 | ||
性质 | |||
化学式 | C4H6N2 | ||
摩尔质量 | 82.10 g/mol g·mol⁻¹ | ||
密度 | 1.03 g/cm3 | ||
熔点 | -6 °C(267 K) | ||
沸点 | 198 °C(471 K) | ||
危险性 | |||
欧盟分类 | 有害 (Xn); 腐蚀 (C) | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-甲基咪唑又称N-甲基咪唑,是一种杂环有机化合物,化学式为CH3C3H3N2。它的咪唑环上的氢原子被甲基取代,无法产生互变异构。其碱性比咪唑略强,其共轭酸的pKa为7.0和7.4。[1]其甲基显著地降低了该化合物的熔点,使之成为有用的溶剂。
制备及性质
1-甲基咪唑在工业上可以通过甲醇在酸催化下对咪唑进行甲基化得到,或者利用Radziszewski反应制备:[2][3]
- (CHO)2 + CH2O + CH3NH2 + NH3 → H2C2N(NCH3)CH + 3 H2O
1-甲基咪唑经过烷基化可以得到二烷基咪唑𬭩盐,盐的种类和烷基化试剂及阴离子有关。通过这一反应可以得到很多离子液体,如1-正丁基-3-甲基咪唑𬭩六氟磷酸盐:[4][5]
参考文献
- ^ Albert, A., Heterocyclic Chemistry, 2nd ed.; 1968 Athlone Press, ISBN 0-485-11092-X
- ^ Ebel, K., Koehler, H., Gamer, A. O., & Jäckh, R. "Imidazole and Derivatives." In Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry; 2002 Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a13_661
- ^ Bronislaw Radziszewski. Ueber die Constitution des Lophins und verwandter Verbindungen [By the Constitution of the Lophins and related compounds]. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1882, 15 (2): 1493–1496. doi:10.1002/cber.18820150207 (德语).
- ^ Meindersma, G. Wytze; Maase, Matthias; De Haan, André B. Ionic Liquids. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.l14_l01.
- ^ Dupont, J. (2004). "Preparation of 1-Butyl-3-methyl imidazolium-based Room Temperature Ionic Liquids". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 184.