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N-香草基壬酰胺

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N-香草基壬酰胺
IUPAC名
N-[(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]nonanamide
别名 Pseudocapsaicin; Vanillyl-N-nonylamide; Nonylic acid vanillyl amide; Pelargonic acid vanillylamide (PAVA); Pelargonyl vanillyl amide
识别
CAS号 2444-46-4  checkY
PubChem 2998
ChemSpider 2891
SMILES
 
  • CCCCCCCCC(=O)NCC1=CC(=C(C=C1)O)OC
InChI
 
  • 1/C17H27NO3/c1-3-4-5-6-7-8-9-17(20)18-13-14-10-11-15(19)16(12-14)21-2/h10-12,19H,3-9,13H2,1-2H3,(H,18,20)
InChIKey RGOVYLWUIBMPGK-UHFFFAOYAC
EINECS 219-46-4
ChEBI 46936
KEGG D08282
性质
化学式 C17H27NO3
摩尔质量 293.4 g·mol−1
外观 白色或近白色粉末
气味 刺激性
密度 1.10 g/cm3
熔点 54 °C(327 K)
溶解性 不溶
溶解性 溶于甲醇
危险性
致死量或浓度:
LD50中位剂量
511 mg/kg (大鼠,口服)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

N-香草基壬酰胺N-vanillylnonanamideNonivamide)又称壬酸香兰基酰胺Nonyl Vanillylamide)、天竺葵酸香兰基酰胺pelargonic acid vanillylamide,缩写PAVA)、诺香草胺Nonivamide)、合成辣椒素等,是一种属于辣椒素类物质的芳香族有机化合物。是天竺葵酸香兰素胺酰胺。存在于辣椒[1],但一般通过合成生产。热稳定性较辣椒素更好。

结构

N-香草基壬酰胺的结构十分接近辣椒素,不同之处在于辣椒素较N-香草基壬酰胺多一个双键及末端甲基

用途

N-香草基壬酰胺可作为食品添加剂以增加食物的味及香辛味。也可加入糖果糕点中以创造一种辛辣的感觉。制药工业中常用N-香草基壬酰胺作为辣椒素的廉价代替品。台湾等地以商品名筋节灵软膏(Finalgon)售卖的软膏主要含有此成分,用于缓解关节炎及肌肉疼痛。

和辣椒素一样,N-香草基壬酰胺可阻吓哺乳动物偷吃农作物(如防止松鼠偷吃给鸟类准备的饲料等),但对鸟类及昆虫无效。这跟N-香草基壬酰胺对TRPV1离子通道的兴奋作用有关。哺乳动物的TRPV1受体会由热及辣椒素而激活,但鸟类的TRPV1受体并不会受到辣椒素的激活。[2]

N-香草基壬酰胺(此种情况一般称作PAVA)可用于非致命武器中,如胡椒喷雾[2]FN 303非致命性弹药发射器[3]

参考资料

  1. ^ Howard L. Constant, Geoffrey A. Cordell and Dennis P. West. Nonivamide, a Constituent of Capsicum oleoresin. J. Nat. Prod. 1996, 59 (4): 425–426. doi:10.1021/np9600816. 
  2. ^ 2.0 2.1 存档副本. [2010-07-16]. (原始内容存档于2010-07-24).  Retrieved 16 July 2010
  3. ^ 存档副本. [2013-04-14]. (原始内容存档于2013-05-04).  Retrieved 13 April 2013