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ε-己內酯

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Ε-己內酯
Skeletal formula of caprolactone
Ball-and-stick model of the caprolactone molecule
IUPAC名
Oxepan-2-one
英文名 Caprolactone
別名 己內酯
識別
CAS號 502-44-3  checkY
PubChem 10401
ChemSpider 9972
SMILES
 
  • C1CCC(=O)OCC1
InChI
 
  • 1/C6H10O2/c7-6-4-2-1-3-5-8-6/h1-5H2
InChIKey PAPBSGBWRJIAAV-UHFFFAOYAG
ChEBI 17915
KEGG C01880
性質
化學式 C6H10O2
摩爾質量 114.14 g·mol⁻¹
密度 1.030 g/cm3
熔點 -1 °C(272 K)
沸點 241 °C(514 K)([2]
溶解性 混溶[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

ε-己內酯己內酯,是一種七元環內酯,得名於己酸,為無色液體,溶於大多數有機溶劑和水,曾作為己內酰胺前體而大規模生產。[3]

生產使用

ε-己內酯開環聚合為聚己內酯

己內酯通過用過氧乙酸環己酮拜耳-維立格氧化工業製備。

己內酯用於生產高度專業化聚合物,如開環聚合生成聚己內酯(也稱為聚卡普林,縮寫PCL[3],在手術中用作縫合材料。[4]

反應性

己內酯雖然不再經濟性,但曾經作為己內酰胺前體而生產,在高溫下用氨處理可得到內酰胺:

(CH2 )5CO2 + NH3 → (CH2)5C(O)NH + H2O

己內酯羰基化水解後可得庚二酸,其內酯環很容易被親核試劑如醇和水打開而得到聚內酯,最終得到 6-羥基己二酸。

相關化合物

幾種其他己內酯包括α-、β-、γ-和δ-己內酯。都是手性的。 (R)-γ-己內酯是一些水果和蔬菜香氣部分,[5]也是由谷斑皮蠹所產生的一種信息素[6] δ-己內酯存在於加熱乳脂中。[7]

一種己內酯醚用作AP/AN/Al火箭推進劑HTCE(Hydroxy-Terminated Caprolactone Ether)粘合劑。[8]

安全性

己內酯迅速水解,生成的羥基羧酸表現出毒性,常見於其他羥基羧酸,[9]會引起嚴重的眼睛刺激,暴露於其中可能導致角膜損傷。

參考

  1. ^ ε-caprolactone SIDS Initial Assessment Report (PDF). OECD. [2017-10-12]. (原始內容 (PDF)存檔於2011-08-15). 
  2. ^ Capa Monomer product data sheet (PDF). Perstorp. 2015-02-27 [2017-10-11]. (原始內容 (PDF)存檔於2017-02-02). 
  3. ^ 3.0 3.1 Köpnick, Horst; Schmidt, Manfred; Brügging, Wilhelm; Rüter, Jörn; Kaminsky, Walter. Polyesters. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a21_227. 
  4. ^ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report. CureHunter. [2017-10-11]. (原始內容存檔於2018-07-15). 
  5. ^ Mosandl, A.; Günther, C. Stereoisomeric flavor compounds: structure and properties of gamma-lactone enantiomers. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1989, 37: 413–418. doi:10.1021/jf00086a031. 
  6. ^ Nunez, M. Teresa; Martin, Victor S. Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide. A simple synthesis of (R)-gamma-caprolactone, the pheromone of Trogoderma granarium. Journal of Organic Chemistry. 1990, 55 (6): 1928–1932. doi:10.1021/jo00293a044. 
  7. ^ Parliament, Thomas H.; Nawar, Wassef W.; Fagerson, Irving S. Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat. Journal of Dairy Science. 1965, 48 (5): 615–616. doi:10.3168/jds.S0022-0302(65)88298-4可免費查閱. 
  8. ^ HTCE
  9. ^ Miltenberger, Karlheinz. Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2002. doi:10.1002/14356007.a13_507.