噻蒽
噻蒽 | |
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IUPAC名 Thianthrene | |
別名 | 9,10-二硫雜蒽 |
識別 | |
CAS號 | 92-85-3 ![]() |
PubChem | 7109 |
ChemSpider | 6842 |
SMILES |
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EINECS | 202-197-0 |
性質 | |
化學式 | C12H8S2 |
摩爾質量 | 216.32 g·mol−1 |
密度 | 1.43 g/cm3 |
熔點 | 159.3 °C(432 K) |
沸點 | 365 °C(638 K) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
噻蒽(化學式:C12H8S2)是一種含硫雜環化合物,易被氧化。
結構
類似於其它1,4-二噻英,但不同於其氧代類似物二苯並二噁英,噻蒽的形狀不是平面的,而是彎曲的,兩個苯並基團間的摺疊角為128°。[1][2][3]
製備
噻蒽可以通過在氯化鋁存在下用二氯化二硫和苯的反應製備。[4]
歷史
John Stenhouse第一次通過苯磺酸鈉的乾餾製備出噻蒽。[5] 它可以被硫酸氧化,形成紅色的自由基陽離子[6],該離子C12H8S2•+通過電子順磁共振表徵。四種不同的文獻描述了C12H8S2•+鹽的晶體結構。[7]
參考文獻
- ^ Hosoya, S. Molecular shapes of thianthrene and related heterocyclic compounds. Acta Crystallographica. 1963, 16 (4): 310–312. doi:10.1107/S0365110X63000797.
- ^ Gallaher, K. L.; Bauer, S. H. Structure and inversion potential of thianthren. Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 1975, 71: 1173–1182. doi:10.1039/F29757101173.
- ^ Aroney, M. J.; Le Fèvre, R. J. W.; Saxby, J. D. 92. Molecular polarisability. The apparent conformations of thianthren and of three of its oxides as solutes in benzene. Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965: 571–575. doi:10.1039/JR9650000571.
- ^ US patent 3997560,「Process for the manufacture of thianthrene」,發行於1976-12-14.
- ^ Stenhouse, J. Ueber die Producte der trockenen Destillation der sulfobenzolsauren Salze. Annalen der Chemie und Pharmacie. 1869, 149 (2): 247–255. doi:10.1002/jlac.18691490216.
- ^ W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, Angewandte Chemie, Volume 42, Issue 24, pp. 668–670, 15. June 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.
- ^ Shine, Henry J. EPR and the History of the Thianthrene Cation Radical. Foundations of modern EPR. July 1998 [2017-03-03]. ISBN 978-981-02-3295-5. (原始內容存檔於2020-03-14).