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方酰胺

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方酰胺
IUPAC名
3,4-diaminocyclobut-3-ene-1,2-dione
識別
CAS號 5231-89-0
PubChem 2781329
SMILES
 
  • C1(=C(C(=O)C1=O)N)N
性質
化學式 C4H4N2O2
摩爾質量 112.09 g·mol−1
外觀 白色固體
熔點 338—340 °C(611—613 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

方酰胺是一種有機化合物,化學式為O2C4(NH2)2,它是方酸的衍生物。由於它具有剛性的平面結構,氨基氫被其它基團的取代產物在超分子化學有機催化上是研究的熱點。[1]它對鹵化物的親和性是硫脲的十至五十倍。[2]

方酰胺可以通過方酸酯的氨解來製備:[3]

O2C4(OEt)2 + 2 NH3 → O2C4(NH2)2 + 2 EtOH

N-取代的方酰胺可將替換為來製得。

化合物O2C4(NH(C6H4CF3)2中氯離子和取代的方酰胺的相互作用,方酰胺的平面特徵是顯而易見的。[2]

參考文獻

  1. ^ Chauhan, P.; Mahajan, S.; Kaya, U.; Hack, D.; Enders, D. Bifunctional Amine-Squaramides: Powerful Hydrogen-Bonding Organocatalysts for Asymmetric Domino/Cascade Reactions. Adv. Synth. Catal. 2015, 357: 253–281. doi:10.1002/adsc.201401003. 
  2. ^ 2.0 2.1 Nathalie Busschaert, Isabelle L. Kirby, Sarah Young, Simon J. Coles, Peter N. Horton, Mark E. Light, Philip A. Gale. Squaramides as Potent Transmembrane Anion Transporters. Angew. Chem. Int. Ed.: 4426–4430. doi:10.1002/anie.201200729. 
  3. ^ Storer, R. Ian. Squaramide. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2013. doi:10.1002/047084289X.rn01531.