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類萜

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類萜(Terpenoid),是一大類存在於自然界中的有機化合物,屬於萜烯衍生物,有時也歸於萜烯的範疇之下。萜類化合物大多由一個或多個異戊二烯單元頭尾相連組成,可能為鏈狀,也可能為環狀,通常還含有其他的官能團,常見的是萜烯的含或不同飽和程度的衍生物。

分類

類三萜

類三萜化合物,外間一般錯譯作「三萜類化合物」,其實是指由三個「類萜化合物」組成的化合物。例子有:龍涎香醇表木栓醇木栓酮等。

生物合成

萜類化合物廣泛分布於植物昆蟲微生物等動植物體內,大多數存在於植物精油與樹脂中。其生物合成不以異戊二烯作起始原料,而是以活化的形式參與合成,即焦磷酸異戊烯酯(IPP)和二甲烯丙基焦磷酸(DMAPP)。IPP和DMAPP有兩種生物合成的途徑:發生在胞漿中的甲羥戊酸途徑質體中的非甲羥戊酸途徑。前者中,兩分子乙酰輔酶A通過克萊森縮合反應生成乙酰乙酰輔酶A,再與另一分子乙酰輔酶A發生羥醛縮合,還原水解,得到萜類的合成前體甲戊二羥酸3-甲基-3,5-二羥基戊酸)。而後經過甲羥戊酸激酶(MVK)和磷酸甲羥戊酸激酶(PMVK)的作用,再經過失磷酸脫羧得到焦磷酸異戊烯酯異構化生成二甲烯丙基焦磷酸。後者中,以丙酮酸3-磷酸甘油醛為原料,經過甲基赤蘚醇磷酸酯(MEP)及之後的一些過程,也得到IPP和DMAPP。某些植物和細菌中也發現了有結合以上兩種路線的途徑存在。

較高級的萜類合成基本上都需要經過牻牛兒焦磷酸(GPP)、法尼基焦磷酸(FPP)和牻牛兒牻牛兒焦磷酸(GGPP),中間體DMAPP可看作活化的異戊二烯。以膽固醇的生物合成為例,首先由甲羥戊酸途徑合成二甲烯丙基焦磷酸,然後6個DMAPP/IPP縮合,並被NADPH還原為30碳的鯊烯,2,3-位發生單環氧化,再在2,3-環氧鯊烯羊毛固醇環化酶的作用下發生分子內的成環反應(拉鏈反應)生成羊毛固醇,連續發生19步反應,最後由NADPH還原7-脫氫膽固醇為膽固醇。

參見

延伸閱讀