羽扇豆醇
羽扇豆醇 | |
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IUPAC名 (1R,3aR,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-3a,5a,5b,8,8,11a-hexamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-9-ol | |
系統名 (1R,2R,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S,19R)-1,2,5,14,18,18-hexamethyl-8-(1-methylethenyl)pentacyclo[11.8.0.02,10.05,9.014,19]henicosan-17-ol (1R,2R,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S,19R)-1,2,5,14,18,18-六甲基-8-(1-甲基乙烯基)五環[11.8.0.02,10.05,9.014,19]-17-二十一醇 | |
別名 | (3β,13ξ)-Lup-20(29)-en-3-ol; Clerodol; Monogynol B; Fagarasterol; Farganasterol |
識別 | |
CAS號 | 545-47-1 ![]() |
PubChem | 259846 |
ChemSpider | 23089061 |
SMILES |
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InChI |
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性質 | |
化學式 | C30H50O |
摩爾質量 | 426.72 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
羽扇豆醇(英語:Lupeol)是一種具有藥理學活性的羽扇豆烷型三萜類物質,有潛在的藥用價值。
天然存在
羽扇豆醇分布於許多植物中,如芒果 Acacia visco 和 Abronia villosa[1],也存在於蒲公英咖啡中。
化學合成
2009年,艾里亞斯·詹姆斯·科里等人報道了一個更有效的對映選擇性的羽扇豆醇全合成路線,如下所示[3]:
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/6/62/LUPEOL_SYNTHESIS.png/800px-LUPEOL_SYNTHESIS.png)
生物合成
在生物體中,羽扇豆醇的合成從2,3-環氧鯊烯開始,經過幾個達瑪烷和巴卡林烷型的中間體,最後由羽扇豆醇合酶合成[4]。
參考文獻
- ^ Starks CM, Williams RB, Norman VL, Lawrence JA, Goering MG, O'Neil-Johnson M, Hu JF, Rice SM, Eldridge GR. Abronione, a rotenoid from the desert annual Abronia villosa. Phytochemistry Letters. June 2011, 4 (2): 72–74. PMC 3099468
. PMID 21617767. doi:10.1016/j.phytol.2010.08.004.
- ^ Stork G, Uyeo S, Wakamatsu T, Grieco P, Labovitz J. Total synthesis of lupeol. Journal of the American Chemical Society. 1971, 93 (19): 4945. doi:10.1021/ja00748a068.
- ^ Surendra K, Corey EJ. A short enantioselective total synthesis of the fundamental pentacyclic triterpene lupeol. Journal of the American Chemical Society. October 2009, 131 (39): 13928–9. PMID 19788328. doi:10.1021/ja906335u.
- ^ Solanum lycopersicum lupeol biosynthesis. [2019-07-14]. (原始內容存檔於2012-07-17).