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菊酸

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菊酸
IUPAC名
2,2-Dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylic acid
識別
CAS號 4638-92-0((1R,3R) or (+)-trans
PubChem 16747((1R,3R) or (+)-trans
33607((1S,3S) or (-)-trans
33606((1R,3S) or (+)-cis
20755((1S,3R) or (-)-cis
ChemSpider 15876 (+)-trans19543 (-)-cis
SMILES
 
  • CC(=CC1C(C1(C)C)C(=O)O)C
InChI
 
  • 1S/C10H16O2/c1-6(2)5-7-8(9(11)12)10(7,3)4/h5,7-8H,1-4H3,(H,11,12)/t7-,8+/m0/s1
InChIKey XLOPRKKSAJMMEW-JGVFFNPUSA-N
性質
化學式 C10H16O2
摩爾質量 168.23 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

菊酸(chrysanthemic acid)是和各種天然或合成殺蟲劑有關的有機化合物的一種。該物質與除蟲菊酯擬除蟲菊酯有關,許多合成的擬除蟲菊酯,都是菊酸酯。

菊酸有2個手性碳原子,故有4種立體異構體

生物合成

菊酸的生物合成由兩分子二甲丙烯焦磷酸酯(DMAPP)的環加成開始,生成一分子的焦磷酸和菊酸的焦磷酸酯,再形成其它菊酸衍生物[1]

工業合成

在工業上,菊酸及其衍生物通常用二烯烴環丙烷化反應合成,得到順反異構體的混合物,再經過水解形成[2]

參考文獻