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穀氨酰胺

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穀氨酰胺
IUPAC名
Glutamine
別名 L-Glutamine
(levo)glutamide
2,5-Diamino-5-oxopentanoic acid
2-Amino-4-carbamoylbutanoic acid
Endari
識別
縮寫 Gln, Q
CAS號 56-85-9  checkY
PubChem 738
ChemSpider 718
SMILES
 
  • O=C(N)CCC(N)C(=O)O
InChI
 
  • 1/C5H10N2O3/c6-3(5(9)10)1-2-4(7)8/h3H,1-2,6H2,(H2,7,8)(H,9,10)
InChIKey ZDXPYRJPNDTMRX-UHFFFAOYAL
ChEBI 28300
KEGG C00303
IUPHAR配體 723
性質
化學式 C5H10N2O3
摩爾質量 146.14 g·mol−1
熔點 約在185 °C分解
溶解性 41.3 g/L(25 °C)
pKa pKa1 = 2.17(-COOH)
pKa2 = 9.13(-NH3+
[α]20
D
+6.5º (H2O, c = 2)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
Glutamine」的各地常用名稱
中國大陸穀氨酰胺
臺灣麩醯胺酸
港澳穀氨醯胺

麩醯胺酸(英語:Glutamine,縮寫 Gln,符號 Q),又稱左旋麩醯胺酸(Levoglutamide),是一種非必需胺基酸與條件必需氨基酸,且是唯一一種可直接通過腦血管障壁(BBB)的胺基酸。在人體中儲存於骨骼肌血液中。在人血中,穀氨酰胺是含量最豐富的游離氨基酸[1]

當受傷或患病時,人體就可能需要藉由攝取含穀氨酰胺的食物來獲得足夠的量,故稱條件必需氨基酸。腸道激活免疫細胞,腎細胞以及癌細胞消耗最多穀氨酰胺[2]生物體通過穀氨酰胺合成酶催化穀氨酸銨鹽反應生成穀氨酰胺。

對應的密碼子:CAA 或者 CAG。

性質

食物中含量

除了味精以外,左旋穀胺醯酸可藉由攝取牛肉牛奶(奶製品)、雞肉雞蛋魚肉穀類甘藍菜甜菜根、豆類菠菜西洋芹等獲取。果菜汁或發酵食物(如:味噌)中也有少量的左旋麩醯胺酸。

功能

在生化領域有多種應用,包括:

  1. 合成DNA的基質之一。
  2. 在合成蛋白質扮演重要角色。
  3. 為腸道細胞的主要能量來源。
  4. 為快速分裂的免疫細胞的前導物質,故可增強免疫力。
  5. 在腎臟中藉由生成氨來達成酸鹼值平衡。
  6. 腦細胞的替代能量來源,並可阻止由皮質醇導致的蛋白質的分解。

此外,針對不能進食的外科病人,手術後給予的靜脈營養液裡就含有豐富的穀氨醯胺(以及精氨酸、ω-3脂肪酸等等),除了增強免疫力避免感染,也加快病人的復原。

穀氨酰胺漱口水可能有助於預防接受化療者的口腔黏膜炎,但靜注穀氨酰胺似乎對預防胃腸道黏膜炎無效[3]

一項研究發現,與智力障礙相關的蛋白質SLC6A17能且只能向神經細胞突觸囊泡(SV)中轉運穀氨酰胺,這提示穀氨酰胺可能具有神經遞質功能,但該猜想需要得到進一步論證。[4]

參考文獻

  1. ^ Brosnan, John T. Interorgan amino acid transport and its regulation. Journal of Nutrition. June 2003, 133 (6 Suppl 1): 2068S–2072S. PMID 12771367. doi:10.1093/jn/133.6.2068S可免費查閱. 
  2. ^ Are Glutamate and Glutamine the Same?. [2021-10-18]. (原始內容存檔於2021-10-19). 
  3. ^ Berretta, M. Nutrition in oncologic patients during antiblastic treatment.. Frontiers in Bioscience. 1 January 2013, 18: 120–32 [2021-12-02]. PMID 23276913. doi:10.2741/4091. (原始內容存檔於2020-08-03). 
  4. ^ Xiaobo, Jia; Jiemin, Zhu; Xiling, Bian; Sulin, Liu; Sihan, Yu; Wenjun, Liang; Lifen, Jiang; Renbo, Mao; Yi, Rao. Importance of Glutamine in Synaptic Vesicles Revealed by Functional Studies of SLC6A17 and Its Mutations Pathogenic for Intellectual Disability. eLife. 2023-04-05, 12 [2023-05-18]. doi:10.7554/eLife.86972. (原始內容存檔於2023-05-18) (英語). 

外部連結