鏈格孢酚 - 維基百科，自由的百科全書

鏈格孢酚

IUPAC名 3,7,9-Trihydroxy-1-methyl-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one
別名	3,7,9-Trihydroxy-1-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
識別
CAS號	641-38-3 ^Y
PubChem	5359485
ChemSpider	4514301
SMILES	CC1=CC(=CC2=C1C3=CC(=CC(=C3C(=O)O2)O)O)O
InChI	1/C14H10O5/c1-6-2-7(15)5-11-12(6)9-3-8(16)4-10(17)13(9)14(18)19-11/h2-5,15-17H,1H3
InChIKey	CEBXXEKPIIDJHL-UHFFFAOYAX
ChEBI	64983
KEGG	C16838
性質
化學式	C₁₄H₁₀O₅
摩爾質量	258.23 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

鏈格孢酚是鏈格孢屬真菌的有毒代謝物。^[1]它是穀物和水果中的重要污染物。 ^[2]鏈格胞酚具有抗真菌和毒害植物（英語：phytotoxic）的性質。據報道，它可以抑制膽鹼酯酶（英語：cholinesterase）。^[3]它也是一種真菌雌激素（英語：mycoestrogen）。

據報道，在體外試驗中，鏈格胞酚是一個有效的雄激素激動劑。^[4]

參考文獻

^ Evaluation of alternariol and alternariol methyl ether for mutagenic activity in Salmonella typhimurium. Appl. Environ. Microbiol. 1 October 1994, 60 (10): 3901–2. PMC 201908 . PMID 7986060. doi:10.1128/AEM.60.10.3901-3902.1994.
^ Mutagenicity of the mycotoxin alternariol in cultured mammalian cells. Toxicol. Lett. 2006, 164 (3): 221–30. PMID 16464542. doi:10.1016/j.toxlet.2006.01.001.
^ Alternariol （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） product page from Fermentek
^ Stypuła-Trębas, Sylwia; Minta, Maria; Radko, Lidia; Jedziniak, Piotr; Posyniak, Andrzej. Nonsteroidal mycotoxin alternariol is a full androgen agonist in the yeast reporter androgen bioassay. Environmental Toxicology and Pharmacology. 2017, 55: 208–211. ISSN 1382-6689. PMID 28910742. doi:10.1016/j.etap.2017.08.036.

雌激素受體（英語：Estrogen receptor）調節劑

受體

雌激素受體 (雌激素受體α, 雌激素受體β)	激動劑: 3β-雄烷二醇 16α-羥基雌酮 Alestramustine（英語：Alestramustine） Almestrone 苯雌酚 Bifluranol（英語：Bifluranol） Broparestrol（英語：Broparestrol） Carbestrol（英語：Carbestrol） Chlorotrianisene（英語：Chlorotrianisene） Cloxestradiol（英語：Cloxestradiol）大豆苷元 DHEA 己二烯雌酚己烯雌酚己烯雌酚二磷酸酯薯蕷皂苷配基 Doisynoestrol（英語：Doisynoestrol） DPN（英語：Diarylpropionitrile） Epiestriol（英語：Epiestriol）表美雌醇 Eptamestrol（英語：Eptamestrol）/Etamestrol ERB-041 馬萘雌酮馬烯雌酮雌四醇雌二醇 (雌二醇苯甲酸酯 Estradiol butyrylacetate（英語：Estradiol butyrylacetate） Estradiol cypionate（英語：Estradiol cypionate） Estradiol dienanthate（英語：Estradiol dienanthate） Estradiol dipropionate（英語：Estradiol dipropionate） Estradiol diundecylate（英語：Estradiol diundecylate） Estradiol diundecylenate（英語：Estradiol diundecylenate） Estradiol enanthate（英語：Estradiol enanthate） Estradiol furoate（英語：Estradiol furoate） Estradiol hemisuccinate Estradiol hexahydrobenzoate（英語：Estradiol hexahydrobenzoate） Estradiol monopropionate（英語：Estradiol monopropionate） Estradiol palmitate（英語：Estradiol palmitate） Estradiol pivalate（英語：Estradiol pivalate） Estradiol propoxyphenylpropionate（英語：Estradiol propoxyphenylpropionate） Estradiol stearate（英語：Estradiol stearate） Estradiol succinate（英語：Estradiol succinate） Estradiol undecylate（英語：Estradiol undecylate）雌二醇戊酸酯) Estramustine（英語：Estramustine） Estramustine phosphate（英語：Estramustine phosphate） Estrapronicate（英語：Estrapronicate） Estrazinol（英語：Estrazinol）雌三醇 Estriol succinate（英語：Estriol succinate） Estriol tripropionate（英語：Estriol tripropionate） Estrofurate（英語：Estrofurate） Estromustine（英語：Estromustine）雌酮 Estrone acetate（英語：Estrone acetate） Estrone cyanate（英語：Estrone cyanate）硫酸雌酮 Estrone tetraacetylglucoside（英語：Estrone tetraacetylglucoside） Estropipate（英語：Estropipate） Etamestrol 炔雌醇 Ethinylestradiol 3-isopropylsulfonate Etynodiol diacetate（英語：Etynodiol diacetate） FERb 033 Fenestrel（英語：Fenestrel） Fosfestrol（英語：Fosfestrol） Furostilbestrol（英語：Furostilbestrol）己烷雌酚己烷雌酚二醋酸酯 Hexestrol dicaprylate（英語：Hexestrol dicaprylate） Hexestrol diphosphate（英語：Hexestrol diphosphate） Hexestrol dipropionate（英語：Hexestrol dipropionate） Hydroxyestrone diacetate（英語：Hydroxyestrone diacetate） Liquiritigenin（英語：Liquiritigenin）美雌醇 Methallenestril（英語：Methallenestril） Methestrol Methestrol dipropionate（英語：Methestrol dipropionate）莫克雌醇 Nilestriol（英語：Nilestriol） Orestrate（英語：Orestrate）聚磷酸雌二醇 PPT Promestriene（英語：Promestriene） Promethoestrol（英語：Promethoestrol） Quinestradol（英語：Quinestradol） Quinestrol（英語：Quinestrol） Β-穀固醇 WAY-200,070 Note: Though not listed here, many anabolic steroids can also be estrogenic as they can be aromatized into estrogen-like metabolites that possess estrogenic activity. 混合（選擇性雌激素受體調節物）：2-羥基雌酮醋氟拉諾阿考比芬（英語：Acolbifene）阿非昔芬（英語：Afimoxifene）雙炔失碳醇雙炔失碳酯阿佐昔芬（英語：Arzoxifene）巴多昔芬（英語：Bazedoxifene）布林司群溴帕雌烯卡米司群氯烯雌醚氯米芬氧氯米芬（英語：Clomifenoxide） CN-55945-27 環芬尼（英語：Cyclofenil） D-15413 去甲基氯烯雌醚屈洛昔芬（英語：Droloxifene）恩氯米芬（英語：Enclomifene）因多昔芬（英語：Endoxifen）表美雌醇依他舒乙胺氧三苯醇 Femarelle（英語：Femarelle）非培米芬（英語：Fispemifene） GW5638 ICI-55548 艾多昔芬（英語：Idoxifene）拉索昔芬（英語：Lasofoxifene）左美洛昔芬（英語：Levormeloxifene） LN-1643 LN-2299 LY-117018 Menerba（英語：Menerba）美雄烷（英語：Mepitiostane）米潑昔芬（英語：Miproxifene）磷酸米潑昔芬 MRL-37 萘福昔定（英語：Nafoxidine）硝米芬（英語：Nitromifene） NNC 45-0095 NNC 45-0320 NNC 45-0781 NNC 45-1506 奧美昔芬（英語：Ormeloxifene）奧培米芬（英語：Ospemifene）帕諾米芬哌噴昔芬（英語：Pipendoxifene）普林貝瑞（英語：Prinaberel）雷洛昔芬 SS1010 司韋芬（英語：Sivifene）他莫昔芬 TAS-108 替米利芬（英語：Tesmilifene）替勃龍（英語：Tibolone）托瑞米芬曲沃昔芬（英語：Trioxifene） TZE-5323 U-11555A U-11634 Y-134 秦哚昔芬珠氯米芬（英語：Zuclomifene）拮抗劑: Fulvestrant（英語：Fulvestrant） ICI-164,384 MPP PHTPP RU-58,668 SS1020 ZK-164,015 ZK-191,703 腳註：不包括環境雌激素（例如植物雌激素和黴菌雌激素）。完整環境雌激素見此（英語：Template:Xenoestrogens）。

G蛋白偶聯雌激素受體	激動劑: 雌二醇 Fulvestrant（英語：Fulvestrant） G-1 染料木素槲皮素諾瓦得士拮抗劑： G-15

酶
(抑制劑)

20,22-Desmolase	22-ABC 3,3′-Dimethoxybenzidine 3-Methoxybenzidine Aminoglutethimide（英語：Aminoglutethimide） Cyanoketone（英語：Cyanoketone）達那唑 Etomidate（英語：Etomidate） Mitotane（英語：Mitotane） Trilostane（英語：Trilostane）

17α-羥基化酶 17,20-碳鏈裂解酶	22-ABC 22-Oxime Abiraterone（英語：Abiraterone）聯苯芐唑克催瑪汝 Cyanoketone（英語：Cyanoketone）環丙孕酮達那唑益康唑 Galeterone（英語：Galeterone）孕三烯酮 Isoconazole（英語：Isoconazole）酮康唑 L-39 Liarozole（英語：Liarozole） LY-207,320 MDL-27,302 咪康唑美服培酮 Orteronel（英語：Orteronel）吡格列酮羅格列酮螺內酯司坦唑醇 SU-10,603 TGF-β 噻康唑 Troglitazone（英語：Troglitazone） VN/87-1 YM116

3β-HSD（英語：3β-Hydroxysteroid dehydrogenase）	4-MA Azastene（英語：Azastene） Cyanoketone（英語：Cyanoketone）達那唑 Epostane（英語：Epostane）染料木素孕三烯酮美替拉酮 Oxymetholone（英語：Oxymetholone）吡格列酮羅格列酮 Trilostane（英語：Trilostane） Troglitazone（英語：Troglitazone）

17β-HSD	達那唑辛伐他汀

芳香化酶	1,4,6-Androstatriene-3,17-dione（英語：1,4,6-Androstatriene-3,17-dione） 4-雄烯-3,6,17-三酮 4-Cyclohexylaniline 4-Hydroxytestosterone（英語：4-Hydroxytestosterone） 5α-DHNET（英語：5α-Dihydro-19-norethisterone） Abyssinone II Aminoglutethimide（英語：Aminoglutethimide） Anastrozole（英語：Anastrozole）抗壞血酸（維生素C） Atamestane（英語：Atamestane）聯苯芐唑 CGP-45,688 CGS-47,645 克催瑪汝 DHT Difeconazole 益康唑依西美坦 Fadrozole（英語：Fadrozole） Fenarimol（英語：Fenarimol） Finrozole（英語：Finrozole） Formestane（英語：Formestane）抑霉唑 Isoconazole（英語：Isoconazole）酮康唑來曲唑 Liarozole（英語：Liarozole） MEN-11066 咪康唑 Minamestane（英語：Minamestane） Nimorazole（英語：Nimorazole） NKS01 ORG-33,201 戊菌唑普洛美坦咪鮮胺丙環唑 Pyridoglutethimide（英語：Pyridoglutethimide） Rogletimide 魚藤酮 Talarozole（英語：Talarozole） Testolactone（英語：Testolactone）噻康唑 Triadimefon（英語：Triadimefon）三唑醇 Troglitazone（英語：Troglitazone） Vorozole（英語：Vorozole） YM511 鋅 Note: 5α-reductase and 21-hydroxylase（英語：21-hydroxylase） inhibitors may also affect estrogen levels as they prevent metabolism of estrogen steroid precursors.

Other

Endogenous	雌激素： 5α-Androstane-3β,17β-diol DHEA 雌四醇雌二醇雌三醇l 雌酮 Antiestrogen（英語：Antiestrogen）s: 2-羥基雌酮 16-Hydroxyestrone 前體：膽固醇 22R-羥基膽固醇 20α,22R-二羥基膽固醇孕烯醇酮 17α-羥孕烯醇酮孕酮 17α-羥孕酮 Cortodoxone/Deoxycortisol（英語：Cortodoxone）脫氫表雄酮硫酸脫氫表雄酮 16-Hydroxy-DHEA（英語：16-Hydroxydehydroepiandrosterone） 16-Hydroxy-DHEA sulfate（英語：16-Hydroxydehydroepiandrosterone sulfate）雄烯二醇雄烯二酮 16-Hydroxyandrostenedione（英語：16-Hydroxyandrostenedione）睪酮

Indirect	雄激素/抗雄激素（更多）骨化三醇（維生素D的一種） GnRH agonist（英語：Gonadotropin-releasing hormone agonist）s/antagonist（英語：Gonadotropin-releasing hormone antagonist）s (see here) 促性腺激素//Antigonadotropin（英語：Antigonadotropin）s （更多）血漿蛋白 (SHBG, ABP, Albumin) 孕激素/Antiprogestin（英語：Antiprogestin）s （更多）催乳素

手術	腎上腺切除術垂體切除術卵巢切除術睪丸切除術

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