靛紅
| 靛紅 | |
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| IUPAC名 1H-indole-2,3-dione | |
| 別名 | 吲哚醌 2,3-二氫吲哚二酮 2,3-吲哚啉二酮 |
| 識別 | |
| CAS號 | 91-56-5 ? |
| PubChem | 7054 |
| SMILES |
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| InChI |
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| 性質 | |
| 化學式 | C8H5NO2 |
| 摩爾質量 | 147.1308 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 橙紅色固體 |
| 熔點 | 204 ℃（升華） |
| 溶解性（水） | 難溶於水（1.9 g/L，20 ℃） |
| 溶解性（苯） | 可溶 |
| 危險性 | |
| 警示術語 | R：R22, R36, R37, R38 |
| 歐盟分類 | 有害（Xn） |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
歷史
靛紅最早是由法國化學家奧古斯特·羅朗分離出來。1878年，阿道夫·馮·拜爾完成靛紅的全合成。1880年，拜爾發展了從鄰硝基肉桂酸合成靛紅的方法。1883年，從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的方法被拜爾申請專利。自此，以靛紅為原料合成靛藍的方法逐漸取代從植物中提取的方法，成為靛藍的主要來源。
步驟為：鄰硝基苯甲醛(1)與丙酮經羥醛加成得到4-羥基-4-(鄰硝基苯基)-2-丁酮(2)。(2)經脫水，產生4-(鄰硝基苯基)-3-丁烯-2-酮(3)。最後用鹼處理成環，得到靛紅(4)。
製取
以前靛紅只可以從靛藍製得。現今靛紅可以苯甲酸衍生物為原料或通過Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛紅合成（Sandmeyer isonitrosoacetanilide isatin synthesis，下圖）製取。[1][2]
2014年，譚使用催化量的銅鹽催化N-烷基-2-溴乙酰苯胺，以較高的產量，較易的原料製備方法，完成了靛紅的合成。[3]
應用
靛紅及其衍生物用作靛藍和相關染料以及某些藥物的製取原料。由於具有肝毒性，因此靛紅衍生物現已不再用於醫藥工業。
參考資料
- ^ Sandmeyer, T.: Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen, in: Helv. Chim. Acta 1919, 2 (1), 234–242; doi:10.1002/hlca.19190020125.
- ^ Marvel, CS. und Hiers, GS.: Isatin, in: Organic Syntheses Coll. Vol. 1, Seite 327 (1941) bzw. Vol. 5, Seite 71 (1925); PDF[永久失效連結] (freier Volltextzugriff).
[3] Qingwen Gui, Fenglin Dai, Jidan Liu, Peixin Chen, Zhiyong Yang, Xiang Chen and Ze Tan Org. Bimol. Chem. 2014, 12, 3349