香葉醇
| 香葉醇 | |
|---|---|
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| IUPAC名 (E)-3,7-Dimethylocta-2,6-dien-1-ol (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 | |
| 英文名 | Geraniol |
| 別名 | 牻牛兒醇、香天竺葵醇 |
| 識別 | |
| CAS號 | 106-24-1 
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| PubChem | 637566 |
| ChemSpider | 13849989 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | GLZPCOQZEFWAFX-JXMROGBWBZ |
| EINECS | 203-377-1 |
| ChEBI | 17447 |
| IUPHAR配體 | 2467 |
| 性質 | |
| 化學式 | C10H18O |
| 摩爾質量 | 154.25 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 無色至黃色油狀液體 |
| 密度 | 0.889 g/cm3 |
| 熔點 | 15 °C |
| 沸點 | 229 °C |
| 溶解性（水） | 難溶於水 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
香葉醇（英語：Geraniol，又稱牻牛兒醇）是一個非環單萜醇類化合物。它是玫瑰油、馬丁香油和香茅油等香精油的主要成分之一，也少量存在於天竺葵和檸檬中。常溫下為無色至黃色的油狀液體，具有溫和、甜的玫瑰花氣息，味有苦感。難溶於水，可溶於有機溶劑中。香葉醇及其酯廣泛用作日用香精和食用香精，是玫瑰系香精的主劑，用於配製日用產品和食品。
製取
工業上用β-蒎烯高溫裂解生產月桂烯，然後使其在低溫及氯化亞銅和有機季銨鹽催化劑存在下與氯化氫加成，得到月桂烯的一級氯化物。將該氯化物與乙酸鈉和含氮鹼（如三乙胺）共熱，得香葉醇、橙花醇和少量芳樟醇的乙酸酯混合物，經皂化反應水解，再蒸餾並仔細分餾便可得到香葉醇。
可以提取出香葉醇的植物有：[1]
- 唇形科：香薷 Elsholtzia ciliate (Thunb.) Hyland.，全草
- 百合科：大蒜 Allium sativum L.，揮髮油
- 芸香科：芸香草 Cymbopoyon distans (Nees) A. Camus，揮髮油
- 牻牛兒苗科：牻牛兒苗 Erodium stephanianum，揮髮油
- 樟科：月桂 Laurus nobilis L.，葉
- 芸香科：九里香 Murraya paniculata (L. ) Jack.，葉
- 薔薇科：玫瑰 Rosa rugosa Thunb.，揮髮油
- 松藻科：刺松藻 Codium fragile (Sur.) Har.，全藻
香葉醇也是山梨酸代謝產物之一。
性質
香葉醇去掉羥基後衍生出的基團稱為香葉基（英文：Geranyl），也稱牻牛兒基。香葉基焦磷酸（即牻牛兒基焦磷酸，GPP）和香葉基香葉基焦磷酸（即牻牛兒基牻牛兒基焦磷酸，GGPP）是膽固醇生物合成過程中的重要中間產物。
香葉醇在酸性溶液中被轉化為環狀單萜α-松油醇。在銅催化劑存在下加熱，香葉醇可以重排成香茅醛，香茅醛經還原可得到香茅醇。
香葉醇具有一定的毒性。[2]大鼠口服半數致死量為3.6g/kg。
用途
香葉醇及其酯類衍生物被廣泛用作日用香精，是玫瑰系香精的主劑，可用於草莓、桃、蘋果、橘子、菠蘿等果香型香精和生薑、肉桂等香型食用香精。也用於製取香葉醇酯（如乙酸香葉酯、甲酸香葉酯）、檸檬醛、香草醛、香草醇、維生素A、紫羅蘭酮和羥基香草醛，治療慢性支氣管炎，用作驅蚊劑成分、[3][4]抗菌劑、香煙添加劑。[5]
參見
- 乙酸香葉酯、甲酸香葉酯，香葉醇的酯衍生物，用作香精
- 檸檬醛（香葉醛），由香葉醇衍生出的醛
- 橙花醇，香葉醇雙鍵的Z型異構體
- 玫瑰醇，結構類似的醇類單萜
- 香葉基焦磷酸，膽固醇合成中的中間體之一
- 香葉基香葉基焦磷酸，膽固醇合成中的中間體之一
參考資料
- ^ 香叶醇；牻牛儿醇. 化工引擎. [2009-05-03]. （原始內容存檔於2010-06-05）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ Survey and health assessment of chemical substances in massage oils 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2007-06-28.
- ^ Barnard, D.R., and Xue, R. Laboratory evaluation of mosquito repellents against Aedes albopictus, Culex nigripalpus, and Ochlerotatus triseriatus (Diptera: Culicidae), J. Med. Entomol. 41(4):726-730, 2004.
- ^ UF entomologist develops safe, effective alternative to DEET insect repellents 網際網路檔案館的存檔，存檔日期2007-02-12., Univ. of Florida, 1999.
- ^ What's in a cigarette? （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館） at about.com
