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二氯乙酸

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二氯乙酸
IUPAC名
Dichloroacetic acid
別名 DCA
識別
CAS號 79-43-6  checkY
PubChem 6597
ChemSpider 10771217
SMILES
 
  • ClC(Cl)C(O)=O
InChI
 
  • 1/C2H2Cl2O2/c3-1(4)2(5)6/h1H,(H,5,6)
InChIKey JXTHNDFMNIQAHM-UHFFFAOYAK
ChEBI 36386
RTECS AG6125000
DrugBank DB08809
KEGG C11149
MeSH Dichloroacetate
性質
化學式 C2H2Cl2O2
摩爾質量 128.94 g·mol−1
外觀 無色液體
密度 1.5634 g/cm3 (20 °C)
熔點 9—11 °C(282—284 K)
沸點 194 °C(467 K)
溶解性 混溶
溶解性 乙醇乙醚混溶[1]
pKa 1.35[1]
磁化率 -58.2·10−6 cm3/mol
熱力學
ΔfHm298K −496.3 kJ·mol−1[1]
危險性
警示術語 R:R35 R50
安全術語 S:S1/2 S26 S45 S61
NFPA 704
1
3
0
 
相關物質
相關化合物 氯乙酸
三氯乙酸
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

二氯乙酸(縮寫:DCA)是一種有機化合物,化學式為CHCl2COOH。它是乙酸分子的甲基上的兩個氫被氯取代的產物。二氯乙酸可以成鹽或酯,其鹽可以抑制丙酮酸脫氫酶,是一種潛在藥物。[2]

性質與來源

二氯乙酸的化學性質和其它鹵代羧酸相似,它是氯代乙酸的一種。它和水混合時產生二氯乙酸根離子。二氯乙酸的pKa為1.35[1],純的二氯乙酸是有機強酸;不慎吸入時可以對粘膜和上呼吸道的組織產生很大的腐蝕性和破壞性。[3]

二氯乙酸已被證明在至少一種海藻(如Asparagopsis taxiformis)中產生。[4]它可以微量存在於氯化的飲用水中,由各種含氯藥物或化學品的代謝降解產生。[5]二氯乙酸通常通過還原三氯乙酸(TCA)製備。

它可用作實驗室試劑,作為沉澱劑將大分子(如蛋白質)從溶液中沉澱出來。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 Haynes, William M., ed. (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (92nd ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 1439855110.
  2. ^ Kato, Masato; Li, Jun; Chuang, Jacinta L.; Chuang, David T. Distinct Structural Mechanisms for Inhibition of Pyruvate Dehydrogenase Kinase Isoforms by AZD7545, Dichloroacetate, and Radicicol. Structure. 2007, 15 (8): 992–1004. PMC 2871385可免費查閱. PMID 17683942. doi:10.1016/j.str.2007.07.001. 
  3. ^ Dichloroacetic Acid. Hazard.com. 1998-04-21 [2015-04-17]. (原始內容存檔於2020-10-21). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  4. ^ 存档副本 (PDF). [2017-08-08]. (原始內容存檔 (PDF)於2015-04-16). 頁面存檔備份,存於互聯網檔案館
  5. ^ Stacpoole, Peter W.; Henderson, George N.; Yan, Zimeng; James, Margaret O. Clinical Pharmacology and Toxicology of Dichloroacetate. Environmental Health Perspectives. 1998, 106: 989–94. JSTOR 3434142. PMC 1533324可免費查閱. PMID 9703483. doi:10.2307/3434142. 

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