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列福爾馬茨基反應

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列福爾馬茨基反應
命名根據 Sergey Reformatsky
反應類型 偶聯反應
標識
有機化學網站對應網頁 reformatsky-reaction
RSC序號 RXNO:0000036

列福爾馬茨基反應Reformatsky反應Reformatskii反應)是與α-鹵代酸在惰性溶劑中作用,發生縮合得到β-羥基酸酯的反應[1][2]。 它首先由俄國化學家謝爾蓋·列福爾馬茨基英語Sergey Reformatsky發現。

列福爾馬茨基反應
列福爾馬茨基反應

反應機理如下:

列福爾馬茨基反應機理
列福爾馬茨基反應機理

溴代酸酯與鋅反應得到有機鋅試劑中間體,也稱「列福爾馬茨基烯醇鹽」。然後它與羰基加成,水解,得到產物。溴代酸酯的α-碳上有烷基芳基均可反應,芳香醛酮也可反應,唯有空間位阻大的底物不反應。有機鋅中間體活潑性不強,因此不與酯羰基發生親核加成,酯基得以保留。

以下是列福爾馬茨基反應的一個例子(碘代內酯三乙基硼甲苯中於-78°C反應縮合):[3]

列福爾馬茨基反應Danishefsky variation ref. Lambert 2006
列福爾馬茨基反應Danishefsky variation ref. Lambert 2006

參考資料

  1. ^ Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210. doi:10.1002/cber.188702001268
  2. ^ Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.
  3. ^ Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. doi:10.1021/ja0574567 S0002-7863(05)07456-1. 摘要[永久失效連結]
  • Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1.
  • Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423.以上兩書中介紹了反應的綜述。

外部連結

參見