原碳酸四乙酯

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原碳酸四乙酯
IUPAC名
(Triethoxymethoxy)ethane
別名 四乙氧基甲烷
識別
CAS號 78-09-1
PubChem 66213
ChemSpider 59598
SMILES
 
  • CCOC(OCC)(OCC)OCC
InChI
 
  • 1S/C9H20O4/c1-5-10-9(11-6-2,12-7-3)13-8-4/h5-8H2,1-4H3
InChIKey CWLNAJYDRSIKJS-UHFFFAOYSA-N
EINECS 201-082-2
性質
化學式 C9H20O4
摩爾質量 192.25 g·mol⁻¹
外觀 液體
密度 0.919
沸點 159.5 °C（433 K）
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中易燃物的標籤圖案 《全球化學品統一分類和標籤制度》（簡稱「GHS」）中有害物質的標籤圖案
H-術語 H226, H315, H319, H335
相關物質
其他陽離子 原矽酸四乙酯
相關化學品 原碳酸四甲酯
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

原碳酸四乙酯是一種有機化合物，是假想化合物原碳酸C(OH)4的四乙酯。

歷史

原碳酸四乙酯於1864年首次被報道。[1]

製備

原碳酸四乙酯可以由劇毒的三氯硝基甲烷開始合成，[1][2][3][4]產率只有46-49[3]至58%：[4]

從三氯硝基甲烷製備原碳酸四乙酯

類似原碳酸四甲酯，從四氯甲烷開始的合成路線沒有得到四乙氧基甲烷。[5]

相較三氯硝基甲烷，毒性較低的三氯乙腈合成原碳酸四乙酯可以得到更高的產率（85%）。[6]另一種繞過有問題的反應物的替代反應是二烷基錫二醇鹽與二硫化碳在高溫高壓下的反應：[7]

TEOC aus CS2

最近的合成直接從乙醇鈉、四氯化錫和二硫化碳開始合成原碳酸四乙酯。[8]

性質

原碳酸四乙酯是一種清澈、芳香或水果味的液體，[9]粘度低，對強酸和強鹼不穩定。[10]

用處

原碳酸四乙酯可用作溶劑或是CH酸性化合物（例如酚和羧酸）的烷基化試劑。它和胺、烯醇醚和磺酰胺反應，[11] 形成螺環化合物。螺環原碳酸鹽（SOCs）[12]具有一定的工業意義，因為它們可用作添加劑，以減少環氧化物聚合過程中的收縮（它們用於膨脹單體（英語：Expanding Monomers））。[13]

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 Bassett, Henry. Ueber das vierfach-basische kohlensaure Aethyl.. Annalen der Chemie und Pharmacie (Wiley). 1864, 132 (1): 54–61. ISSN 0075-4617. doi:10.1002/jlac.18641320106 （德語）. 
  2. ^ TIECKELMANN, HOWARD; POST, HOWARD W. THE PREPARATION OF METHYL, ETHYL, PROPYL, AND BUTYL ORTHOCARBONATES1. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1948, 13 (2): 265–267. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01160a014. 
  3. ^ 3.0 3.1 J.D. Roberts, R.E. McMahon (1952). "Ethyl Orthocarbonate". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 457. 
  4. ^ 4.0 4.1 Europäische Patentschrift EP 0881212 B1, Production method of aminobenzene compound （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Erfinder: H. Hashimoto et al., Anmelder: Takeda Chemical Industries, Ltd., veröffentlicht am 30. Oktober 2001.
  5. ^ DeWolfe, Robert H. Carboxylic ortho acid derivatives; preparation and synthetic applications. New York,: Academic Press. 1970. ISBN 0-12-214550-X. OCLC 73498. 
  6. ^ US-Patent US 6825385, Process for the preparation of orthocarbonates （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Erfinder: G. Fries, J. Kirchhoff, Anmelder: Degussa AG, erteilt am 30. November 2004.
  7. ^ Sakai, Shizuyoshi; Kobayashi, Yoshihiro; Ishii, Yoshio. Reaction of dialkyltin dialkoxides with carbon disulfide at higher temperature. Preparation of orthocarbonates. The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1971, 36 (9): 1176–1180. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00808a002. 
  8. ^ Sakai, Shizuyoshi; Kominami, Mitsuhiro; Chonan, Kohzo; Enomoto, Takayasu; Fujinami, Tatsuo. A New Method for Preparation of Tetraalkyl Orthocarbonates from Sodium Alkoxides, Tetrachlorostannane, and Carbon Disulfide. Synthesis (Georg Thieme Verlag KG). 1984, 1984 (03): 233–234. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1984-30785. 
  9. ^ J. H. Ruth, Odor Thresholds and Irritation Levels of Several Chemical Substances: A Review, Am. Ind. Hyg. Assoc. J. 47, A-142 – A-151, (1986).
  10. ^ 來源：Sigma-Aldrich Co., product no. 163627 .
  11. ^ W. Kantlehner et al., Die präparative Chemie der O- und N-funktionellen Orthokohlensäure-Derivate, Synthesis, 1977, 73–90.
  12. ^ Vodak, David T.; Braun, Matthew; Iordanidis, Lykourgos; Plévert, Jacques; Stevens, Michael; Beck, Larry; Spence, John C. H.; O'Keeffe, Michael; Yaghi, Omar M. One-Step Synthesis and Structure of an Oligo(spiro-orthocarbonate). Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 2002-04-11, 124 (18): 4942–4943. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja017683i. 
  13. ^ Acosta Ortiz, Ricardo; Duarte, María Lydia Berlanga; Gómez, Amy Grace Savage; Sangermano, Marco; García Valdez, Aída E. Novel diol spiro orthocarbonates derived from glycerol as anti-shrinkage additives for the cationic photopolymerization of epoxy monomers. Polymer International (Wiley). 2010-01-08, 59 (5): 680–685. ISSN 0959-8103. doi:10.1002/pi.2755. 
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