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四氯對苯二甲酸二甲酯

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四氯對苯二甲酸二甲酯
IUPAC名
Dimethyl 2,3,5,6-tetrachlorobenzene-1,4-dicarboxylate
別名 Chlorthal-dimethyl; Dimethyl 2,3,5,6-tetrachloroterephthalate
識別
CAS號 1861-32-1  checkY
PubChem 2943
ChemSpider 2839
SMILES
 
  • Clc1c(C(=O)OC)c(Cl)c(Cl)c(C(=O)OC)c1Cl
ChEBI 34664
KEGG C14744
性質
化學式 C10H6Cl4O4
摩爾質量 331.96 g·mol−1
外觀 無色至灰色晶體粉末
密度 1.56
熔點 156 °C（429 K）
沸點 345 °C（618 K）
溶解性（水） 0.21 mg/L（20 °C）[1]
log P 4.28
蒸氣壓 0.21 mPa（2.5 x 10−6 Torr）
危險性
NFPA 704
1
1
0
 
閃點 不可燃
致死量或濃度：
LD50（中位劑量）
 >10000 mg/kg [2]
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

四氯對苯二甲酸二甲酯（DCPA，商品名：Dacthal）是一種有機化合物，化學式為C6Cl4(CO2CH3)2，它是四氯對苯二甲酸的甲酯，是一種出苗前除草劑（英語：preemergent herbicide）。[3][1][4]它可以殺死一年生草（維基數據所列：Q124003683）和許多常見雜草，但不會殺死草坪草、花卉、水果、蔬菜和棉花等敏感植物。[5]。

它可由對苯二甲酰氯和氯氣反應，在與甲醇發生酯化反應製得：[6]

C6H4(COCl)2 + 4 Cl2 + Fe (cat.) → C6Cl4(COCl)2
C6Cl4(COCl)2 + 2 CH3OH → C6Cl4(CO2CH3)2

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Pesticide Properties Database. Chlorthal-dimethyl. University of Hertfordshire. 
  2. ^ AMVAC MSDS No.: 291_9 (PDF). www.cdms.net. AMVAC Chemical Corporation. [30 March 2015]. （原始內容 (PDF)存檔於2 April 2015）. 
  3. ^ Compendium of Pesticide Common Names: chlorthal. BCPC. 
  4. ^ American Vanguard Dacthal Webpage 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2008-11-22.
  5. ^ Dimethyl Tetrachloroterephthalate (DCPA) Pesticide Management Plan (PDF). Idaho State Department of Agriculture. June 2007 [2022-09-24]. （原始內容 (PDF)存檔於2011-07-10）. 
  6. ^ Rabjohn, Norman. The Chlorination of Isophthaloyl and Terephthaloyl Chloride. Journal of the American Chemical Society. 1948, 70 (10): 3518. PMID 18891919. doi:10.1021/ja01190a513. 
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