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無色矢車菊素

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無色矢車菊素
IUPAC名
(2R,3S,4S)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
識別
CAS號 69256-15-1  ☒N
PubChem 440833
ChemSpider 389677
SMILES
 
  • C1=CC(=C(C=C1C2C(C(C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O)O
ChEBI 11412
性質
化學式 C15H14O7
摩爾質量 306.26 g·mol⁻¹
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

無色矢車菊素(英語:Leucocyanidin)是一種無色花青素,可經由(+)二氫槲皮素硼氫化鈉還原而合成[1]

代謝

無色矢車菊素加氧酶將無色矢車菊素、2-酮戊二酸與O2轉化為產物:順式二氫槲皮素、反式二氫槲皮素(紫杉葉素)、琥珀酸、CO2與H2O。

無色花青素還原酶將(2R,3S)-兒茶素NADP+與H2O轉化為產物2,3-反式-3,4-順式-無色矢車菊素、NADPH與H+。現已在葡萄果實以及葡萄藤葉子中研究過這種酶的基因表達[2]。也在紫花苜蓿百脈根大百脈根Hedysarum sulfurescens刺槐這些蔬菜類的葉、花以及種子中測量出它的酶活[3]

無色矢車菊素底物的4號碳原子的立體化學會影響到花青素合成酶(ANS)的產物。此酶有一個二價鐵離子以及一個2-酮戊二酸(20G)依賴性的加氧酶[4]

存在植物

無色矢車菊素可存在於歐洲七葉樹Aesculus hippocastanum)、腰果Anacardium occidentale)、花生Arachis hypogaea)、檳榔Areca catechu)、泡泡樹Asimina triloba)、歐洲酸櫻桃Cerasus vulgaris)、樟樹Cinnamomum camphora)、古柯Erythroxylon coca)、美國皂莢Gleditsia triacanthos)、北美金縷梅Hamamelis virginiana)、沙棘Hippophae rhamnoides)、大麥Hordeum vulgare)、蛇麻Humulus lupulus)、貫葉連翹Hypericum perforatum)、月桂Laurus nobilis)、玉蘭Magnolia denudata)、錦葵Malva silvestris)、香蕉Musa acuminata × balbisiana)、Nelumbo nucifera)、北美喬松Pinus strobus)、野黑櫻桃Prunus serotina)、番石榴Psidium guajava)、北美白橡Quercus alba)、夏櫟Quercus robur)、野生大黃Rumex hymenosepalus)、巴西胡椒木Schinus terebinthifolius)、阿江欖仁樹Terminalia arjuna)、欖仁樹Terminalia catappa)、可可樹Theobroma cacao)、海蔥Drimia maritima)、蠶豆Vicia faba)、釀酒葡萄Vitis vinifera)、玉米Zea Mays)、Ziziphus jujuba[5]

參考文獻