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玫紅酸

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玫紅酸
IUPAC名
4-[bis(p-hydroxyphenyl)methylene]-2,5-cyclohexadien-1-one
4-[雙(對羥基苯基)亞甲基]-2,5-環己二烯-1-酮
別名 奧林
薔薇酸
p-玫紅酸
玫瑰紅酸
C.I. 43800
識別
CAS號 603-45-2  checkY
PubChem 5100
ChemSpider 4921
SMILES
 
  • C1=CC(=O)C=CC1=C(C2=CC=C(C=C2)O)C3=CC=C(C=C3)O
InChI
 
  • 1/C19H14O3/c20-16-7-1-13(2-8-16)19(14-3-9-17(21)10-4-14)15-5-11-18(22)12-6-15/h1-12,20-21H
InChIKey FYEHYMARPSSOBO-UHFFFAOYAG
Beilstein 2055205
EINECS 210-041-8
性質
化學式 C19H14O3
摩爾質量 290.31 g·mol−1
密度 1.283 g/cm3
熔點 308 °C(581 K)
溶解性 難溶
λmax 482[1] nm
磁化率 -161.4·10−6 cm3/mol
危險性
警示術語 R:R36 R37 R38
NFPA 704
1
1
0
 
閃點 308 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

玫紅酸(英語:rosolic acid)是一種有機化合物。它是帶有綠色金屬光澤的黃色或深紅色晶體。它幾乎不溶於水,易溶於酒精。溶於強酸形成黃色溶液,或溶於鹼溶液形成胭脂紅色溶液。

玫紅酸酸鹼指示劑
低於pH 5.0 時 高於pH 6.8 時
5.0 6.8

基於這種特性,它可以用作pH範圍5.0 - 6.8的p酸鹼指示劑。它也被用於製造染料的中間體。

合成

玫紅酸於1834年由德國化學家弗里德利布·費迪南德·龍格通過蒸餾煤焦油獲得。他將其命名為Rosölsäure或 Rosaölsäure(紅色油酸)。[2][3]1861年,德國化學家赫爾曼·科爾貝魯道夫·施密特提出了通過在濃硫酸存在下加熱草酸和礦物雜酚油(其中含有苯酚)來合成玫紅酸。[4]化學家們逐漸意識到商業玫紅酸不是一種純化合物,而是實際上是類似化合物的混合物。[5][6]

玫紅酸由草酸苯酚在濃硫酸條件下加熱製備而成。

參考資料

  1. ^ 來源:Sigma-Aldrich Co., p-Rosolic acid (2014-05-06查閱).
  2. ^ Runge, F. F. Ueber einige Produkte der Steinkohlendestillation [On some products of coal tar distillation]. Annalen der Physik und Chemie. 1834, 31: 65–78 [2022-01-08]. (原始內容存檔於2022-01-08) (德語).  ; see p. 70.
  3. ^ 1859年,德裔英國化學家Hugo Müller (1833-1915) 發現,只需將苯酚和碳酸鈣混合,然後將混合物長時間暴露在空氣中,就可以生產出玫紅酸。Müller, Hugo. Note on rosolic acid. Quarterly Journal of the Chemical Society. 1859, 11 (1): 1–5 [2022-01-08]. doi:10.1039/QJ8591100001. (原始內容存檔於2022-01-08). 
  4. ^ Kolbe, H.; Schmitt, R. Rother Farbstoff aus dem Kreosot [Red dye from creosote]. Annalen der Chemie. 1861, 119: 169–172 [2022-01-08]. (原始內容存檔於2022-01-08) (德語). 
  5. ^ 參見英國化學家Richard S. Dale、德裔英國化學家Carl Schorlemmer和德國化學家Heinrich Fresenius(1847–1920)的論文。
  6. ^ Thorpe, Thomas Edward, ed., A Dictionary of Applied Chemistry, 2nd ed. (London, England: Longmans, Green, and Co., 1913), vol. 5, "Triphenylmethane colouring matters," p. 551.頁面存檔備份,存於互聯網檔案館) From p. 551: "The researches of Dale and Schorlemmer, Zulkowski, and others have shown that common aurin consists of a mixture of a number of substances, which, in a pure state, are well crystallised."

外部連結