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碳-氮鍵

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碳-氮鍵是碳原子和氮原子之間形成的共價鍵,它也是有機化學生物化學中最常見的化學鍵之一。[1]

氮原子有五個價電子,在通常的胺中的化合價為3,剩下的兩個電子形成一對孤對電子。通過那對電子,氮可以與氫形成配位鍵使自身的配位數達到4,並形成帶有一個正電荷的鹽。許多氮化合物因此具有鹼性,但強弱取決於結構:酰胺中的氮原子不具鹼性,這是由於其孤對電子離域而與羰基形成共軛效應(類似於羰基的烯醇式),使得N-C鍵具有部分雙鍵的性質。在吡咯中孤對電子成為6電子芳香共軛體系的一部分因而其氮原子也不具鹼性。

碳-碳鍵類似,碳氮之間也可以形成穩定的雙鍵,例如亞胺,而中還存在三鍵鍵長隨着鍵級的增加而縮短,從胺的147.9pm到C-N= 化合物(例如硝基甲烷)的147.5 pm,吡啶中的部分雙鍵長度為135.2pm,到腈中三鍵的長度為115.8 pm[2]

CN鍵是具有強烈極性的共價鍵(碳和氮電負性分別是2.55和3.04),導致分子偶極矩較高:氰胺為4.27D重氮甲烷為1.5 D,疊氮甲烷為2.17,吡啶為2.19。因為這個原因許多含有CN鍵的化合物可溶於水。

含氮官能團

化學分類 鍵級 結構簡式 結構式 例子 C–N鍵平均鍵長(Å)[3]
1 R2C-NH2 伯胺 甲胺
甲胺
1.469 (胺)
1.499 (銨鹽)
氮雜環丙烷 1 CH2NHCH2 氮雜環丙烷 絲裂黴素C
絲裂黴素C
1.472
疊氮化合物 1 R2C-N3 跌氮化合物 疊氮苯
疊氮苯
苯胺 1 Ph-NH2 苯胺 氨基苯甲醚
氨基苯甲醚
1.355 (sp2 N)
1.395 (sp3 N)
1.465 (銨鹽)
吡咯 1 吡咯 卟啉
卟啉
1.372
酰胺 1.2 R-CO-NR2 酰胺 乙酰胺
乙酰胺
1.325 (一級)
1.334 (二級)
1.346 (三級)
吡啶 1.5 pyr 吡啶 煙酰胺
煙酰胺
1.337
亞胺 2 R2C=NR 亞胺 亞胺
1,5-二氮雜二環[4.3.0]壬-5-烯
1.279 (C=N bond)
1.465 (C–N bond)
3 R-CN 腈 苯甲腈
苯甲腈
1.136
異腈 3 R-NC 異腈 TOSMIC
對甲苯磺酰甲基異腈(TOSMIC)

參見

參考資料

  1. ^ Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.
  2. ^ CRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed.
  3. ^ F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19.