苝四甲酸二酐
苝四甲酸二酐 | |
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IUPAC名 Peryleno[3,4-cd:9,11-c′d′]dipyran-3,5,10,12-tetrone | |
別名 | 3,4,9,10-苝四甲酸二酐, 顏料紅224 |
識別 | |
CAS號 | 128-69-8 |
PubChem | 67191 |
ChemSpider | 60534 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | CLYVDMAATCIVBF-UHFFFAOYAS |
EINECS | 204-905-3 |
性質 | |
化學式 | C24H8O6 |
摩爾質量 | 392.32 g·mol⁻¹ |
密度 | 1.7 g/cm3 |
熔點 | ~350 °C[1] |
結構 | |
晶體結構 | 單斜晶系, P21/c |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
苝四甲酸二酐(英語:Perylenetetracarboxylic dianhydride)或3,4,9,10-苝四甲酸二酐,簡稱PTCDA,是一種有機染料以及有機半導體分子。其為工業上製備萊啉染料的前驅體[2][3]。其為深紅色固體,難溶於芳香性溶劑。其常因具有半導體性質而被研究[4]。
結構與性質
PTCDA在結構上由一個苝分子兩端連接兩個酸酐基團得到。其有兩種晶體構型:α相和β相[5]。且都為單斜晶系,空間群為P21/c。相對一般有機物,具有較高的1.7 g/cm3的密度。其晶格常數如下:
晶型 | a | b | c | γ |
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α | 0.374 nm | 1.196 nm | 1.734 nm | 98.8° |
β | 0.378 nm | 1.930 nm | 1.077 nm | 83.6° |
PTCDA作為有機半導體材料,擁有π電子共軛體系、可自組裝形成半導體膜材料。
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e9/PTCDA_AFM.jpg/220px-PTCDA_AFM.jpg)
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/PTCDA_self-assembly_STM.jpg/220px-PTCDA_self-assembly_STM.jpg)
參考文獻
- ^ PTCDA.
- ^ Hunger, K. and Herbst, W. (2012) "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a20_371
- ^ Greene, M. (2009) "Perylene Pigments", pp. 261–274 in High Performance Pigments, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/9783527626915.ch16
- ^ Russell, James C.; Blunt, Matthew O.; Goretzki, Gudrun; Phillips, Anna G.; Champness, Neil R.; Beton, Peter H. Solubilized Derivatives of Perylenetetracarboxylic Dianhydride (PTCDA) Adsorbed on Highly Oriented Pyrolytic Graphite. Langmuir. 2010, 26 (6): 3972–3974. ISSN 0743-7463. doi:10.1021/la903335v.
- ^ Möbus, M. & Karl, N. Structure of perylene-tetracarboxylic-dianhydride thin films on alkali halide crystal substrates. Journal of Crystal Growth. 1992, 116 (3–4): 495–504. doi:10.1016/0022-0248(92)90658-6.
- ^ Iwata, Kota; Yamazaki, Shiro; Mutombo, Pingo; Hapala, Prokop; Ondráček, Martin; Jelínek, Pavel; Sugimoto, Yoshiaki. Chemical structure imaging of a single molecule by atomic force microscopy at room temperature. Nature Communications. 2015, 6: 7766. PMC 4518281
. PMID 26178193. doi:10.1038/ncomms8766.
- ^ Cochrane, K. A.; Schiffrin, A.; Roussy, T. S.; Capsoni, M.; Burke, S. A. Pronounced polarization-induced energy level shifts at boundaries of organic semiconductor nanostructures. Nature Communications. 2015, 6: 8312. PMC 4600718
. PMID 26440933. doi:10.1038/ncomms9312.
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