除蟲菊酯
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除蟲菊酯Ⅱ——R = CO2CH3
除蟲菊酯,存在於除蟲菊(一種菊科植物)的葉子、莖杆,特別是花中,對昆蟲具有很強的毒殺作用。把除蟲菊的花收集起來晾乾,與木屑、香料等混在一起做成煙熏劑,點燃後,除蟲菊酯即可隨煙霧散發出來,飛舞的蚊子一旦接觸到它,就會被毒殺,這種煙熏劑是優良的天然「蚊香」。
除蟲菊酯的殺蟲譜比較廣,能夠殺滅許多衛生和農林害蟲,對人和其他溫血動物的毒性也很小,無殘毒污染環境。它的缺點是對光的穩定性差,一遇到陽光的照射就容易分解、失效,所以只適合在室內用於防治蚊、蠅,以及蟑螂等衛生害蟲,不宜作為農藥在田間進行噴灑使用。
從20世紀20年代開始,化學家對除蟲菊酯進行了提取、分離等研究,到了40年代就已經基本上弄清了它的分子結構,它是一種含有3碳環的酯類化合物。
全合成
除蟲菊酯Ⅰ可以通過(+)-反式-菊酸和(S)-(Z)-除蟲菊醇酮的酯化合成。這兩個前體化合物可以通過下面的方法合成:[1][2]
以(+)-3α,4α-環氧蒈烷 (1)為原料合成(+)-反式-菊酸的路線。
參考資料
- ^ Sobti, R., Dev, S. (+)-Trans-Chrysanthemic acid from (+)-Δ3-Carene. Tetrahedron. 1974, 30: 2927–2929. doi:10.1016/S0040-4020(01)97467-8.
- ^ Matsuo, N., Takagaki, T., Watanabe, K., Ohno, N. The First Practical Synthesis of (S)-Pyrethrolone, an Alcohol Moiety of Natural Pyrethrins I and II. Biosci. Biotech. Biochem. 1993, 57: 693–694.
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