鯊烯
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鯊烯 | |
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IUPAC名 (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-hexamethyltetracosa-2,6,10,14,18,22-hexaene (6E,10E,14E,18E)-2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯 | |
英文名 | Squalene |
別名 | 角鯊烯;魚肝油萜;三十碳六烯[1] |
識別 | |
CAS號 | 111-02-4 ![]() |
PubChem | 638072 |
ChemSpider | 553635 |
SMILES |
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InChI |
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Beilstein | 1728919 |
3DMet | B00166 |
EINECS | 203-826-1 |
ChEBI | 15440 |
RTECS | XB6010000 |
KEGG | C00751 |
MeSH | Squalene |
IUPHAR配體 | 3054 |
性質 | |
化學式 | C30H50 |
摩爾質量 | 410.72 g·mol−1 |
外觀 | 油狀液體 |
密度 | 0.855 g/cm3 |
熔點 | −100 °C |
沸點 | 285 °C (25 mmHg) |
溶解性(水) | 幾乎不溶於水 |
折光度n D |
1.4965 |
危險性 | |
警示術語 | R:R36/37/38 |
安全術語 | S:S26, S36 |
閃點 | 217 °C(閉杯) |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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1800 mg/kg(小鼠靜注)[2] 5000 mg/kg(小鼠經口)[2] |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
鯊烯(英語:Squalene),又稱角鯊烯,是一種開鏈三萜類化合物。因最初從鯊魚肝油中提取得到,故得名鯊烯。隨後發現鯊魚卵油及其他魚中也含有它,現在發現它的分佈比預想的要廣泛許多,真菌及人類耳垢中含有少量。鯊烯是膽固醇生物合成中間體之一,是所有類固醇類物質的生物合成前體。
性質
無色有香味的油狀液體。幾乎不溶於水,微溶於甲醇、乙醇、冰醋酸,易溶於乙醚、丙酮、石油醚、四氯化碳及其他脂溶性溶劑。350°C沸騰,並有部分分解。
鯊烯分子中有六個雙鍵,不穩定,容易氧化。在空氣中吸收氧氣轉變成似亞麻油的粘性液體,產生特殊臭氣。易在鎳、鉑催化下加氫生成鯊烷,也可通過化學反應轉變為羊毛脂固醇。鯊烷較鯊烯不易被氧化。
歷史
1906年首先由東京工業試驗所的辻本滿丸從鯊魚肝油中發現。1926年 Isidor Morris Heilbron 確定了鯊烯的結構。[3]
英文名「Squalene」源於拉丁語「Squalus」,意為鯊魚。
存在
鯊烯主要存在於鯊魚肝油的不皂化部分,少量存在於苦茶油、橄欖油、米糠油、麥胚油、酵母及人體脂肪中。它在各種鯊魚的肝臟中都有存在,其中以深海鯊魚肝油中含量最高。[來源請求]
生產
可從鯊魚肝中提取,也可由兩分子反式牻牛兒基丙酮與1,4-丁二亞基三苯基膦經Wittig反應而製得。
生物作用
鯊烯是膽固醇生物合成的中間體之一,由兩分子法尼基焦磷酸在鯊烯合酶催化下先生成前鯊烯焦磷酸,後被NADPH還原得到。
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/c/c6/Squalenesynthesis_step3.png/740px-Squalenesynthesis_step3.png)
然後鯊烯在鯊烯單加氧酶催化下環氧化生成(S)-2,3-環氧鯊烯,後者經一個拉鏈環化反應得到四環結構羊毛固醇。從羊毛固醇再經十餘步反應可得膽固醇。
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/82/Cholesterolsynthesis.png/500px-Cholesterolsynthesis.png)
鯊烯的直鏈結構被氧化及環合後可形成一系列手性中心。
鯊烯具有類似紅血球那樣攝取氧的功能,生成活化的氧化角鯊烯,在血液循環中輸送到機體末端細胞後釋放出氧,從而增強機體組織對氧的利用能力,強化肝功能。鯊烯具有滲透、擴散和殺菌作用,人體皮膚分泌物皮脂中常含鯊烯及甾醇以維護皮膚的柔軟滑潤。[4]
用途
用作殺菌劑、口服營養藥、皮膚柔軟滑潤劑及製備藥物、橡膠、香料、有機色料和表面活性劑的原料。[5]
參見
參考資料
- ^ 周公度主編. 化学词典. 北京: 化學工業出版社. 2010: 331. ISBN 978-7-122-07817-9.
- ^ 2.0 2.1 Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.
- ^ Heilbron, I. M.; Thompson, A. CXV.—The unsaponifiable matter from the oils of elasmobranch fish. Part VI. The constitution of squalene as deduced from a study of the decahydrosqualenes.. J. Chem. Soc. 1929: 883–892. doi:10.1039/JR9290000883.
- ^ 朱洪法主編. 精细化工常用原材料手册. 北京: 金盾出版社. 2003年12月: 191–192. ISBN 7-5082-2725-5.
- ^ 顧翼東主編. 化学词典. 上海: 上海辭書出版社. 2003: 412. ISBN 7-5326-1335-6.
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