1-羥基苯並三唑
羥基苯並三唑(HOBt) | |
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IUPAC名 1-羥基苯並三唑 | |
別名 | N-羥基苯並三唑 HOBt |
識別 | |
CAS號 | 2592-95-2 ![]() 123333-53-9(水合物) ![]() |
ChemSpider | 68282 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP |
性質 | |
化學式 | C6H5N3O |
摩爾質量 | 135.12 g·mol−1 |
熔點 | 156-159°C (分解) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
1-羥基苯並三唑(HOBt),白色晶體,是苯並三唑的1H-N被羥基取代的衍生物。常用作多肽合成中的外消旋化抑制劑。經典方法用DCC脫水縮合制肽時,由於DCC活性很高,常使底物的手性中心無法在產物中很好地保持。一般加入羥基苯並三唑等助劑以降低活化酯的活性,從而抑制外消旋化。詳見多肽合成一文。
1-羥基苯並三唑通常都是以單水合物結晶(~11.7%水,重)出售的。無水1-羥基苯並三唑有爆炸性,使用時需注意。
![](http://images.weserv.nl/?url=//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/7/7e/HOBT_mechanism_is.svg/440px-HOBT_mechanism_is.svg.png)
參考文獻
- J. C. Sheehan, G. P. Hess. A New Method of Forming Peptide Bonds. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77: 1067–1068. doi:10.1021/ja01609a099.
- W. König, R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 1970, 103: 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319.