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4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶

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4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶
識別
CAS號 2231635-54-2  checkY
SMILES
 
  • FC=1C(Br)=CN=C(Cl)C1I
InChI
 
  • 1S/C5HBrClFIN/c6-2-1-10-5(7)4(9)3(2)8/h1H
InChIKey OFFUTXWXRADOBE-UHFFFAOYSA-N
性質
化學式 C5HBrClFIN
摩爾質量 336.33 g·mol−1
外觀 白色固體
密度 2.845 g/cm3(100 K)[1]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶是一種有機化合物,化學式為C5HBrClFIN。它可以4-氟-2-氯吡啶為原料,經4-氟-2-氯-3-溴吡啶碘化製得。它可用乙酸乙酯-己烷重結晶。[1]它和胺反應,伯胺和小體積仲胺取代氟原子,較大的仲胺則取代氯原子:[2]

4-氟-2-氯-5-溴-3-碘吡啶和胺的反應
胺(反應物) 反應溶劑及反應溫度 取代原子
甲醇,70 °C
環己胺 二氧六環,130 °C
二甲胺 甲醇,60 °C
二乙胺 二氧六環,130 °C
嗎啉 二氧六環,130 °C

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 5-Bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine as a Halogen-rich Intermediate for the Synthesis of Pentasubstituted Pyridines. J. Org. Chem. 2022, 87, 5, 2559–2568. doi:10.1021/acs.joc.1c02507.
  2. ^ SNAr reactions of 5-bromo-2-chloro-4-fluoro-3-iodopyridine and its 3-substituted analogs. Tetrahedron Letters, 2022. doi:10.1016/j.tetlet.2022.153832.